Введение
Часть 1.Введение 6
Часть 2.Литературный обзор 9
2.1 Введение 9
2.2 Бактериальные углеводные соединения, содержащие a-D-GlcA
2.2.1 Капсульные полисахариды, содержащие звено a-D-GlcA 11
2.2.2 Липополисахариды бактерий, содержащие звено a-D-GlcpA 17
2.2.3 Экзополисахариды бактерий, содержащие звено a-D-GlcpA 27
2.2.4 Гликолипиды бактерий, содержащие звено a-D-GlcpA 33
2.2.5 Тейхоевые кислоты, содержащие звено a-D-GlcpA 35
2.2.6 Другие бактериальные биомолекулы, содержащие звено a-D-GlcpA 36
2.3 Растительные углеводные соединения, содержащие звено a-D-GlcpA 36
2.3.1 Глюкуроноксиланы 36
2.3.2 Глюкуроногалактаны 41
2.3.3 Фукоиданы, содержащие звено a-D-GlcpA 43
2.3.4 Другие растительные углеводы, содержащие звено a-D-GlcpA 44
2.3.5 Растительные гликоконъюгаты, содержащие звено a-D-GlcpA 46
2.4 Заключение 49
Часть 3.Обсуждение результатов 51
3.1 Ретросинтетический анализ целевых соединений 51
3.2 Синтез целевых тетрасахаридов 1-4 55
3.3 Синтез целевых тетрасахаридов 5-7 и пентасахаридов 8-10
3.3.1 Синтез дифукозида 15 57
3.3.2 Синтез глюкуронил-доноров 16 и 18 58
3.3.3 Синтез целевых тетрасахаридов 5-7 60
3.3.4 Получение фукофуранозных синтетических блоков 63
3.3.5 Синтез целевых пентасахаридов 8-10
3.4 Сравнение спектров синтезированных соединений и фрагментов природных фукоиданов 76
3.5 Исследование антикоагулянтной активности 79
Часть 4.Выводы 82
Часть 5.Экспериментальная часть 83
5.1 Введение 83
5.2 Синтез целевых тетрасахаридов 1-4 84
5.3 Синтез целевых тетрасахаридов 5-7 и пентасахаридов 8-10
5.3.1 Синтез дифукозида 15 95
5.3.2 Синтез глюкуронил-доноров 16 и 18 100
5.3.3 Синтез целевых тетрасахаридов 5-7 107
5.3.4 Получение фукофуранозных синтетических блоков 119
5.3.5 Синтез пентасахаридов 8-10 1 5.4 Расчет энергии стабилизации карбокатионов 149
5.5 Исследование антикоагулянтной активности 150
Часть 6.Список использованой литературы 151
