Введение
Глава 1. Обзор литературы 12
1. р-Гидроксисульфиды на основе эпоксидов 12
1.1. р-Гидроксисульфиды на основе алифатических эпоксидов 12
1.2. р-Гидроксисульфиды на основе монотерпеновых эпоксидов 25
2. Тполы и гидрокситиолы на основе монотерпенопдов 31
2.1. Гидрокситиолы на основе пулегона, камфоры и миртеналя 31
2.2. Неоментантпол и изоборнантиол 38
3. Монотерпеновые Р", у-аминоспирты и аминодиолы: дизайн и применение в асимметрическом синтезе 41
3.1. Асимметрическое восстановление кетонов 42
3.2. Асимметрическое присоединение диэтилцинка к альдегидам 45
3.3. Органокаталнтнческне реакции с участием производных 0-аминоспиртов пинановой структуры 55
Глава 2. Обсуждение результатов 59
1. Синтез р-аминоспиртов на основе 3-карена 59
2. Синтез р-аминоспиртов на основе а-пинена 62
3. Органокаталнтнческне свойства р-ампноспиртов карановой и пинановой структуры в асимметрических альдольных реакциях изатина и 4,6-дибромизатина с ацетоном 69
3.1. Асимметрическая альдольная реакция изатина с ацетоном, катализируемая Р-аминоспнртами на основе 3-карена 69
3.1.1. Оптимизация условий реакции изатина с ацетоном, катализируемой аминоспиртамн карановой структуры 73
3.2. Асимметрическая альдольная реакция изатина с ацетоном, катализируемая р-амнноспнртами на основе а-пинена 77
3.3. Асимметрическая альдольная реакция 4,6-дибромизатпна с ацетоном, катализируемая р-амино спиртами карановой и пинановой структуры 80
4. Синтез гидрокситіголов на основе а- н р-пинена 84
5. Синтез гидрокснтнолов на основе 3-карена 87
5.1. Синтез дисульфидов на основе гидрокситіголов карановой структуры 93
Глава 3. Экспериментальная часть 96
1. Приборы и реактивы 96
2. Синтез р-амино спиртов карановоп структуры 97
3. Синтез р-аминоспиртов пинановой структуры 100
4. Синтез З-ацетонпл-3-гндрокспоксішдолона и Convohitamydine А, катализируемый аминоспиртами карановой и пинановой структуры 107
5. Синтез гидрокснтнолов на основе а- и р-пинена 108
6. Синтез гидрокснтнолов на основе 3-карена 115
6.1.Синтез дисульфидов на основе гидрокситіголов карановой структуры 120
Выводы 124
Благодарности 126
Список использованной литературы 127
