Введение
1. Применение 1,2,3-тиадиазолов 6
1.1. Применение 1,2,3-тиадиазолов в сельском хозяйстве 6
1.1.1. Активаторы системной приобретенной устойчивости 7
1.1.2. Фунгицидная активность 1,2,3-тиадиазолов 16
1.1.3. Пестицидная и гербицидная активность 17
1.1.4. Дефолиирущая активность. Тидиазурон 18
1.1.5. Инсектицидная активность 18
1.2. Применение 1,2,3-тиадиазолов в медицине 19
1.2.1. Антибиотики. Цефузонам (L-105) 19
1.2.2 Другие цефалоспорины 20
1.2.3. Противовирусные препараты 21
1.2.4. Другие виды активностей 23
1.3. Применение 1,2,3-тиадиазолов в технике 26
1.4. Применение 1,2,3-тиадиазолов в органическом синтезе 28
1.5. Заключение 31
2. Синтез и функционализация производных 4-карбонил-1,2,3-тиадиазола 32
2.1. Модификация 1,2,3-тиадиазолов со сложной эфирной группой 35
2.1.1. Реакции 5-амино-1,2,3-тиадиазолов с эпихлоргидрином 35
2.1.2. Реакции 5-амино-1,2,3-тиадиазолов с пропеноксидом 37
2.1.3. Синтез конденсированной системы тиадиазоло[5,4-е][1,4]оксазепин 39
2.2. Синтез и модификация 1,2,3-тиадиазолов с формильной (кето) группой 45
2.2.1. Синтез 4-тиоацетил-производных 1,2,3-тиадиазолов. Обратимая перегруппировка N-замещенных 4-карботиоамидов 5-метил-1,2,3-тиадиазола 45
2.2.2. Свойства 1,2,3-тиадиазол-4-карбальдегидов 49
2.2.3. Синтез и свойства 4-винил-1,2,3-тиадиазолов 50
2.2.3.1. Циклизация 4-винил-5-диметилморфолино-1,2,3-тиадиазола по механизму трет-амино-эффекта 51
2.2.3.2. Трансформация 4-винил-1,2,3-тиадиазолов в фуран-5-карботиоамиды 54
3. Количественный анализ структура - фунгицидная активность 1,2,3-тиадиазолов и -триазолов 62
3.1. Данные фунгицидной активности 62
3.2. Определение дескрипторов молекулярной структуры 65
3.3. Методы QSAR-анализа 74
3.4. Составление уравнений QSAR 74
3.4.1. Уравнение QSAR для активности против Gibberella zeae на пшенице 74
3.4.2. Уравнение QSAR для активности против Verticilium dahliae на хлопчатнике 77
3.4.3. Уравнение QSAR для активности против Fusarium oxysporum cucumerinum на огурцах 79
3.5. Производные 1,2,3-тиадиазола как активаторы системной приобретенной устойчивости 82
4. Свойства производных 1,2,3-тиадиазол-4-карбальдегида 85
4.1. Нитронилнитроксильные радикалы на основе 5-аминозамещенных 1,2,3-тиадиазолов 85
4.2. Синтез и свойства 3-(4-тиокарбамоил-1,2,3-триазол-1 -ил)бензо-15-краун-5 87
5. Экспериментальная часть 91
Выводы 123
