Введение
1 Литературный обзор 7
1.1 Фталоцианины. Строение, синтез и свойства 7
1.2 Сульфокислоты металлофталоцианинов. Синтез и свойства 11
1.2.1 Сульфокислоты замещенных металлофталоцианинов 18
1.3 Спектральные свойства сульфокислот металлофталоцианинов 23
1.3.1 Электронные спектры 24
1.3.2 ИК и ЯМР спектроскопия 28
1.4 Жидкокристаллические и каталитические свойства сульфокислот замещенных металлофталоцианинов 33
2 Экспериментально-методическая часть 39
2.1 Синтез замещенных сульфофталевой кислоты 39
2.1.1 Синтез триаммонийных солей 4-11-5-сульфофталевой кислоты 39
2.1.1.1 Триаммонийная соль 4-хлор-5-сульфофталевой кислоты 40
2.1.1.2 Триаммонийная соль 4-бром-5-сульфофталевой кислоты 40
2.1.2 Синтез триаммонийной соли сульфофенилфталевой кислоты 41
2.1.3 Синтез дикалиевой соли 4-карбокси-5-сульфофталевой кислоты 42
2.1.3.1 Кальциевая соль 4-метил-5-сульфо-о-ксилола 42
2.1.3.2 Калиевая соль 4-карбокси-5-сульфофталевой кислоты 42
2.1.3.3 Дикалиевая соль 4-карбокси-5-сульфофталимида 43
2.1.4 Синтез дикалиевой соли 3-бром-4-карбокси-5-сульфо-фталевой кислоты 44
2.1.4.1 3-бром-4-метил-5-сульфо-о-ксилол 44
2.1.4.2 Дикалиевая соль 3-бром-4-карбокси-5-сульфофталевой кислоты 45
2.2 Синтез смешанозамещенных металлофталоцианинов 46
2.2.1 Синтез тетра(4-галоген-5-сульфо)металлофталоцианинов 47
2.2.1.1 Тетра(4-хлор-5-сульфо)металлофталоцианины 47
2.2.1.2 Тетра(4-бром-5-сульфо)металлофталоцианины 47
2.2.2 Синтез тетра(сульфофенил) металлофталоцианинов 48
2.2.3 Синтез тетра(4-карбокси-5-сульфо) металлофталоцианинов 49
2.2.4 Синтез тетра(3-бром-4-карбокси-5-сульфо) металлофталоцианинов 50
2.3 Синтез галогеналкилсульфамоил- и алкилсульфамоилфенилпроизводных металлофталоцианинов 51
2.4 Методики исследования 57
2.4.1 Квантово-химические расчеты 57
2.4.2 ЯМР спектроскопия 57
2.4.3 Электронная и колебательная спектроскопия 57
2.4.4 Исследования термоокислительной устойчивости 57
2.4.5 Исследование жидкокристаллических свойств 57
2.4.6 Исследование каталитических свойств 58
2.4.7 Исследование фталоцианинов в качестве красителей 60
3 Обсуждение результатов 61
3.1 Синтез и свойства замещенных сульфофталевои кислоты 62
3.2 Сульфокислоты смешанозамещенных металлофталоцианинов. Синтез и свойства 79
3.3 Синтез и физико-химические свойства алкилсульфамоил-замещенных металлофталоцианинов 93
3.4 Перспективы практического использования 99
3.4.1 Жидкокристалличекие свойства 99
3.4.2 Каталитические свойства 102
3.4.3 Колористические свойства 103
Выводы 104
Список литературы 108
