Введение
1. Литературный обзор 3
1.1. Межмолекулярное нуклеофильное замещение нитрогруппы в ароматических соединениях 3
1 .1. 1. Нуклеофильное замещение в симметричных нитробензолах 5
1.1.2. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в несимметричных нитробензолах .9
1 .1.3. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в конденсированных системах 16
1. 2. Внутримолекулярное нуклеофильное замещение нитрогруппы. Синтез бензаннелированных гетероциклов 22
1.2.1. Циклизации, приводящие к пятичленным гетероциклам 23
1.2.1.1. Реакции замещения с О-нуклеофилами 23
1.2.1.2. Реакции замещения с S-нуклеофилами 26
1.2. 1.3. Реакции замещения с N-нуклеофилами 27
1.2.1.4. Реакции замещения с С-нуклеофилами 30
1.2.2. Циклизации, приводящие к шестичленным гетероциклам 32
1.2.2.1. Реакции замещения с О-нуклеофилами 32
1.2.2.2. Реакции замещения с S-нуклеофилами 37
1. 2. 2. 3. Реакции замещения с N-нуклеофилами 40
1.2.2.4. Реакции замещения с С-нуклеофилами 43
1.2.3. Циклизации, приводящие к семичленным и восьмичленным гетероциклам...44
2. Обсуждение результатов 50
2.1.5,7-Дизамещенныехиназолин-4(3//)-оны 50
2.1.1. Синтез 5,7-динитрохиназолин-4(3//)-онов 50
2.1.2. Взаимодействие 5,7-динитрохиназолин-4(3//)-онов с N-нуклеофилами 52
2.1.3. Взаимодействие 5,7-динитрохиназолин-4(3#)-онов с S- и О-нуклеофилами 55
2.2.Дибенз[6,/][1,4]оксазепин-11(10Я)-оны 58
2.2.1. Синтез 1,3-динитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10Я)-она 58
2.2 2. Взаимодействие 1,3-динитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10//)-она с S- и О-нуклеофилами 59
2.2.3. Взаимодействие 1,3-динитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10Я)-она с N-нуклеофилами 64
2.2.4. N-алкилирование дибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10Я)-онов 68
2.2.5 Синтез 3-нитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10//)-онов 68
2.2.6. Взаимодействие 3-нитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10Я)-онов с S- и 0-
нуклеофилами 70
2. 3. Бензо[/]нафто[1,4]оксазепины 72
2.3.1. Синтез 9,11-динитробензо[/]нафто[1,4]оксазепинов 72
2. 3.2. Взаимодействие 9,11-динитробензо[/]нафто[2,1-Ь][1,4]оксазепинас S- и О-
нуклеофилами 73
2.4. Обсуждение региоселективности замещения нитрогрупп 78
3. Экспериментальная часть 83
4. Выводы 108
5. Литература
