Введение
1 Аналитический обзор 11
1.1 Алкилирование фенола, как метод синтеза фенольных антиоксидантов 11
1.1.1 Общие вопросы процесса алкилирования фенола 11
1.1.2 Катализаторы процесса алкилирования фенола и их влияние на состав и структуру образующихся продуктов 20
1.1.3 Особенности алкилирования фенола и его производных винил бензол ом с использованием различных катализаторов 30
1.2 Некоторые аспекты старения и стабилизации полимеров 39
1.2.1 Факторы, определяющие антиоксидантную активность фенольных стабилизаторов 41
2 Экспериментальная часть 48
2.1 Характеристики использованных соединений, катализаторов, антиоксидантов 48
2.2 Методики синтеза метилбензилфенолов и методы анализа 51
2.2.1 Общая методика синтеза метилбензилированных фенолов 51
2.2.2 Разделение смеси метилбензилфенолов методом адсорбционной колоночной хроматографии 52
2.2.3 Исследование состава реакционной смеси методом жидкостной хроматографии 53
2.2.4 Квантово-химические расчеты основных термодинамических параметров реакции алкилирования фенола 55
2.2.5 Метод полного факторного экспериментального планирования 55
2.3 Методы исследования 58
2.3.1 Методики определения количества термополимера 58
2.3.2 Определение константы скорости полимеризации винилбензола 60
2.3.3 Определение цвета продуктов 61
2.3.4 Модельная реакция окисления винилбензола 61
2.4 Исследование эффективности действия антиоксидантов в условиях термоокисления высокомолекулярных соединений 63
2.4.1 Определение индукционного периода окисления каучуков методом манометрии и дифференциально-сканирующей калориметрии 63
2.4.2 Определение накопления карбонильных групп в ходе ускоренного старения каучуков в пленках на воздухе 65
2.4.3 Определение коэффициента деструкции каучуков с использованием метода вискозиметрии 65
2.5 Методы исследования резиновых смесей 66
3 Результаты и их обсуждение 69
3.1 Исследование эффективности действия стабилизаторов различных классов на процесс ингибирования полимеризации винилбензола 70
3.2 Квантово-химические расчеты основных термодинамических параметров реакции алкил(арил)ирования фенола 78
3.3 Исследование взаимодействия фенола с винилбензолом в присутствии гомогенных и гетерогенных кислотных катализаторов 87
3.3.1 Разделение и идентификация состава продукта метилбензилирования фенола 87
3.3.2 Исследование процесса взаимодействия фенола с винилбензолом в присутствии пара-толуолсульфокислоты 92
3.3.3 Исследование процесса взаимодействия фенола с винилбензолом в присутствии сульфокатионитов 97
4 Определение стабилизирующей способности метибензилированных фенолов и рациональных путей использования при стабилизации полимеров и полимерных материалов 109
4.1 Исследование эффективности стабилизирующего действия МБФ при окислении модельных жидких сред и каучуков 109
4.1.1 Изучение реакционной способности метилбензилированных фенолов различной структуры в модельном процессе взаимодействия с пероксидными радикалами 109
4.1.2 Изучение влияния состава смеси метилбензилированных фенолов на их антиокислительную активность в полимерах 115
4.1.3 Изучение эффективности стабилизирующих композиций с участием метилбензилированных фенолов 119
4.2 Изучение эффективности стабилизирующего действия синергических композиций антиоксидантов с участием метилбензилированных фенолов в резинах общего и специального назначения 126
Основные результаты и выводы 130
Список литературы 132
Приложение 150
