Введение
ГЛАВА 1 . 1,3-Диполярноециклоприсоединение как эффективный метод синтеза 1,2,3-триазолов (литературный обзор) 10
1.1. Общие сведения о процессах 1,3-Диполярного циклоприсоединения 10
1.1.1. Классификация 1,3-диполей 11
1.1.2. Характер диполярофилов в реакции 1,3-ДЦП 12
1.1.3. Синхронное присоединение по Хьюзгену 13
1.2. Некатализируемое 1,3-диполярное циклоприсоединение азидов к дизамещенным ацетиленам по Хьюзгену 14
1.3. 1,3-Диполярное циклоприсоединение по Хьюзгену к терминальным ацетиленам 27
1.4. Региоконтролируемое циклоприсоединение азидов к кремнийсодержащим ацетиленам 35
1.5. Катализируемые солями меди реакции 1,3-Диполярного циклоприсоединения 40
1.6. Мультикомпонентный синтез 1,2,3-триазолов 54
1.7. Практически ценные свойства 1,2,3-триазолов 56
ГЛАВА 2. Синтез новых гетероциклических соединений в реакциях элементсодержащих пропиналей с s.n-, ад-бинуклеофилами и триметилсилил- азидом (обсуждение результатов) 63
2.1. Взаимодействие элементсодержащих пропиналей
с S-, N-бинуклеофилами 63
2.1.1. Реакции элементсодержащих пропиналей с 2-аминоэтантиолом 63
2.1.2. Реакции элементсодержащих пропиналей с 1,2-этилендиамином 67
2.1.3. Реакции элементсодержащих пропиналей сз 3-амино-1,2,4-триазолом 69
2.2. Синтез оксимов пропиналей и определение их структуры 75
2.2.1. Синтез оксимов пропиналей 75
2.2.2. Определение 2,-изомерии оксимов замещенных пропиналей 76
2.2.3. Стереоспецифичность констант экранирования ядер углерода-13
в спектрах ЯМР 13С оксимов замещенных пропиналей 86
2.2.4. Особенности масс-спектрометрической фрагментации оксимов элементсодержащих пропиналей при электронной ионизации 89
2.2.5. Попытки синтеза элементзамещенных цианоацетиленов 90
2.3. 1,3-Диполярное циклоприсоединение триметилсилилазида к оксимам элементзамещенных пропиналей 92
2.4. Мультикомпонентный синтез 4-триалкилсилил(гермил)-5-имино-1/У-1,2,3-триазолов на основе элементсодержащих пропиналей 98
ВЫВОДЫ 112
ГЛАВА 3. Методические подробности (экспериментальная часть) 114
3.1. Синтез пропиналей 115
3.2. Взаимодействие 3-триалкилсилил(гермил)-2-пропин-1-алей с
S-, N-бинуклеофилами 117
3.2.1. Взаимодействие 3-триалкилсилил(гермил)-2-пропин-1-алей с 2-аминоэтантиолом 117
3.2.2. Взаимодействие 3-триалкилсилил(гермил)-2-пропин-1-алей с этилендиамином 119
3.2.3. Взаимодействие 3-триалкилсилил(гермил)-2-пропин-1-алей с 3-амино-1,2,4-триазолом 119
3.3. Синтез оксимов пропиналей 120
3.4. Попытка синтеза элементзамещенных цианоацетиленов 121
3.5. Синтез 4-триэтилгермил-1,2,3-триазол-5-карбальдегида 122
3.6. Синтез оксимов 4-триалкилсилил(гермил)-Ш-1,2,3-триазолкарбальдегидов 123
3.7. Мультикомпонентныи синтез 4-триалкилсилил(гермил)-5-имино-
1Я-1,2,3-триазолов на основе элементсодержащих пропиналей 127
Литература
