Введение
1. Реакции 1,5-нафталиндиола и его эфиров (литературный обзор). 7
1.1. Реакции по гидроксигруппе. Синтез простых и сложных эфиров. 7
1.2. Реакции в нафталиновое ядро. 9
1.2.1. Реакции галоидирования, нитрования, сульфирования и нитрозирования . 9
1.2.2. Реакции с образованием С-С связи. Алкилирование, ацилирование, амино метилирование. 14
1.3. Реакции гетероциклизации. 18
1.4. Окисление. 25
2. Синтез орто- и яе/ш-аннелированных гетероциклических соединений из 1,5-нафталиндиола и его производных (обсуждение результатов). 26
2.1. Исходные вещества. 26
2.2. Изучение возможностей построения аннелированных гетероциклов (I-V) из 1,5-нафталиндиола и его производных 1а-е, 2. 27
2.2.1. Конденсации с р-дикарбонильными соединениями. 27
2.2.2. Конденсации с а,р-ненасыщенными соединениями . 32
2.2.3. Реакция 1,5-нафталиндиола и его производных с аминалями ароматических альдегидов как способ построения нафто фуранового ядра. 34
2.2.4. Реакции нафтолов с арилиденмалононитрилами. 41
2.3. Синтез ne/ш-гидроксикарбонильных соединений - потенциальных предшественников ие/ш-аннелированных гетероциклов (II и IV). 44
2.3.1. Синтез и некоторые превращения 4,8-дибензоил- 1,5-нафталиндиола. 44
2.3.2. Кислотнокатализируемые реакции opmo-блокированных а-нафтолов с электрофильными реагентами. 48
2.3.3. Построение иери-гидроксикарбонильной группировки на ядре нафто фурана. 51
2.4. Реакции гетероциклизации яери-гидроксикарбонильных производных нафто[1,8-6с]фурана. 61
2.5. Многоступенчатые превращения 5-гидрокси-4,8-ди-бутил-2-(4-
метоксифенил)-2-нафто[1,8-6с]фурана в условиях реакции Пехмана. 64
3. Экспериментальная часть. 67
3.1. Синтез исходных соединений. 67
3.2. Конденсации с Р-дикарбонильными соединениями. 68
3.3. Конденсации с сс,Р-ненасыщенными соединениями . 70
3.4. Реакция 1,5-нафталиндиола и его производных с аминалями ароматических альдегидов. 72
3.5. Реакции нафтолов с арилиденмалононитрилами. 75
3.6. Синтез и некоторые превращения 4,8-дибензоил-1,5-нафталиндиола. 76
3.7. Кислотнокатализируемые реакции орто-блокированных а-нафтолов с электрофильными реагентами. 79
3.8. Построение пери-гидроксикарбонильной группировки на ядре фурана. 82
3.9. Реакции гетероциклизации иери-гидроксикарбонильных производных нафто фурана. 87
3.10. Многоступенчатые превращения 5-гидрокси-4,8-ди-жрет-бутил-2-(4-метоксифенил)-2#-нафто[1,8-6с]фурана в условиях реакции
Пехмана. 90
Выводы. 92
Список литературы.
