Введение
1. Синтез гетероциклических соединений с использованием щавелевоуксусного эфира (обзор литературы) 8
1.1. Щавелевоуксусный эфир в синтезе моногетероциклов 8
1.2. Щавелевоуксусный эфир в синтезе конденсированных гетероциклов 16
1.2.1. Получение хинолиновых систем в условиях реакции Конрада-Лимпаха 16
1.3. Получение конденсированных гетероциклов с двумя и более гетероатомами 19
2. Обсуждение результатов 27
2.1. Нитро- и аминоиндолы 27
2.2. Первичная конденсация аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром. Енамины, пирролохиноксалины 37
2.2.1. Конденсация 2,3-диметил-4-аминоиндола с щавелевоуксусным эфиром 37
2.2.2. Конденсация замещенных 5-аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром 43
2.2.3. Конденсация замещенных 6-аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром 45
2.2.4. Реакции замещенных 7-аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром 48
2.2.5. Масс-спектры енаминов 50
2.2.6. ИК и УФ спектры енаминов 55
2.3. Пирролохинолины 56
2.3.1. Синтез пирроло[2,3-^]хинолина 57
2.3.2. Синтез замещенных пирроло[3,2-/]хинолинов 58
2.3.3. Синтез замещенных пирроло[2,3-у]хинолинов 72
2.3.4. Синтез замещенных пирроло[3,2-#]хинолинов 74
2.3.5. Синтез замещенного пирроло[3,2-/г]хинолина 75
2.3.6. О таутомерии в ряду пирролохинолинов 76
2.3.7. Масс-спектральный распад, РІК, УФ спектры пирролохинолинов 79
2.3.8. Изучение биологической активности калиевых солей 5-метокси-2,3-диметил-9-оксо-6,9-дигидро-1Я-и 5-метокси-1,2,3-триметил-9-оксо-6,9-дигидро-1Я-пирроло[2,3-/|хинолин-7-карбоновых кислот на рост и развитие гриба Panus tigrinus 83
3. Экспериментальная часть 85
Выводы 109
Литература
