Введение
Глава 1 Методы синтеза и реакции гетероциклизации пери-оксинафтоильных соединений (литературный обзор)
1.1 Электрофильное замещение в ароматическом ядре 6
1.2 Синтезы на основе нафтолактонов 11
1.3 Металлоорганический синтез 13
1.4 Гетероциклизация ие/ш-гидроксинафтоильных соединений 17
1.4.1 Производные нафто[1,8-6с]фурана 17
1.4.2 Производные нафто[1,8-6с]пирана 23
1.4.3 Производные 1,2-оксаза- и 1,2-диазафеналена 28
1.4.4 Производные нафто[1,8-с]оксепина 30
Глава 2 Синтез, строение и свойства wepw-оксизамещенных карбонильных производных аценафтена и аценафтилена (обсуждение результатов)
2.1 Синтез rcepw-гидроксизамещенных карбонильных производных аценафтена и аценафтилена 32
2.1.1 Синтез лери-гидроксизамещенных альдегидов и кетонов аценафтенового ряда 32
2.1.2 Синтез 5-ацетил-6-гидроксиаценафтилена 37
2.2 Строение wepw-гидрокси- и яери-метоксизамещенных альдегидов, кетонов и азометинов по данным спектроскопических, рентгено-дифракционных исследований и квантово-химических расчетов 39
2.2.1 Типы внутримолекулярных взаимодействий в яери-гидрокси- и иери-метоксикарбонильных соединениях 39
2.2.2 Внутримолекулярная водородная связь 41
2.2.2.1 Данные ИК спектроскопии 41
2.2.2.2 Данные УФ спектроскопии 45
2.2.2.3 Данные ЯМР 1Н спектроскопии 49
2.2.2.4 Данные рентгено-дифракционных исследований 55
2.2.3 Внутримолекулярное аттрактивное электрофилнуклеофильное взаимодействие
2.3 Химические свойства иерм-оксизамещенных альдегидов и кетонов аценафтенового и аценафтиленового ряда 64
2.3.1 Реакции конденсации иери-гидроксиаценафтальдегида с ацетофенонами, первичными аминами и малонодинитрилом 64
2.3.2 Свойства иери-гидроксиацетилаценафтена 66
2.3.2.1 Реакции конденсации метильной группы с ароматическими альдегидами 66
2.3.2.2 Реакции, приводящие к замыканию шестичленных гетероциклов 68
2.3.2.3 Получение оксепинонов 73
Глава 3 Экспериментальная часть 80
Выводы 99
Литература 100
Приложение 112
