Введение
Глава 1. Тиоалкилзамещенные фенолы как полифункциональные антиоксиданты 9
1.1. Механизм ингибирующего действия 9
1.2. Гидроксиарилметантиолы и их производные 18
1.2.1. Способы синтеза 18
1.2.2. Окислительные превращения и антиоксидантная активность 25
1.3. Серосодержащие производные гидроксиарилалкильного типа 32
1.4. Заключение 39
Глава 2. Получение тиолов на основе й>(4-гидроксиарил)галогеналканов 41
2.1. Взаимодействие со-(4-гидрокси/метокси/арил)галогеналканов с гидросульфидом аммония 41
2.2. Двухстадийные способы синтеза тиолов на основе со-(4-гидрокси-арил)галогеналканов
2.2.1. Получение 3-(4-гидроксиарил)пропантиолов-1 с использованием роданида калия 50
2.2.2. Восстановление бис-[3-(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксифенил)-пропил]дисульфида 52
2.2.3. Получение 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропантиола-1 через промежуточный синтез соответствующего S-алкилтиосульфоната 55
2.2.4. Получение 3-(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксифенил)пропантиола-1 с использованием тиомочевины 57
2.3. Заключение 61
Глава 3. оз-(4-Гидроксиарил)алкантиолы в химических превращениях 63
3.1. Взаимодействие со-(4-гидроксиарил)алкантиолов с галогеналканами 63
3.2. Кислотно-катализируемое де-т/?ет-бутилирование 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропантиола-1 70
3.3. Получение 8-[со-(3,5-ди-т/7ет-бутил-4-гидроксифенил)алкил]алкан-тиоатов 76
3.4. Взаимодействие ю-(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксифенил)алкантиолов с галогенангидридами фосфорных кислот 79
3.5. Окисление 3-(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксифенил)пропантиола-1 и его производных гидропероксидами 82
3.6. Заключение 86
Глава 4. Исследование антиокислительной активности синтезированных соединений 88
4.1. Исследование ингибирующей активности синтезированных соединений в отношении предельных углеводородных субстратов . 90
4.2. Исследование ингибирующей активности синтезированных соединений в отношении липидных субстратов 104
4.3. Заключение 112
Глава 5. Экспериментальная часть 115
Выводы 143
Литература 145
Приложения 163
