Введение
ГЛАВА I. Синтез, строение, свойства и биологическая активность замещенных тетрагидропиррол-2,3-дионов (Обзор литературы) 9
1.1. Методы синтеза тетрагидропиррол-2-онов 9
1.1.1. Взаимодействие замещенных пировиноградных кислот и
их эфиров с основаниями Шиффа 0
1.1.2. Взаимодействие оснований Шиффа с а-кетоглутаровой кислотой и диэтоксалилацетоном 1.1.3. Конденсация эфиров N-замещенных 3-аминоалкановых кислот с диэтилоксалатами или оксалилхлоридом 1,
1Л .4. Превращения 3-замещенных З-пирролин-2-онов 17
1.1.4.1. Гидролиз З-ариламино-2,5-дигидропиррол-2-онов 17
1.1.4.2. Кислотный катализ кеталей тетрагидропиррол-2,3-дионов 18
1.1.4.3. Окисление тетрагидро-З-гидроксипиррол-2-онов 18
1.1.4.4. 1,3-и 1,5-Сигматропные перегруппировки 2,5-дигидро-З-
алкоксипиррол-2-онов „
1.1.5. Превращения 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов 20
1.1.5.1. Восстановление 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов 20
1.1.5.2. Присоединение мононуклеофилов к 2,3-дигидро-2,3-пирролдионам
1.1.6. Другие методы синтеза тетрагидропиррол-2,3-дионов 22
1.2. Строение и физические свойства тетрагидропиррол-2,3-дионов
1.3. Химические свойства замещенных тетрагидропиррол-2,3-дионов
1.3.1. Реакции алкилирования и ацилирования 29
1.3.2. Реакции восстановления 32
1.3.3. Реакции окисления 33
1.3.4. Реакции с мононуклеофилами 34
1.3.5. Реакции с бинуклеофилами 37
1.3.6. Реакции термолиза и циклизации 44
1.3.7. Реакции по 4-метиленовой группе 46
1.4. Биологическая активность в ряду производных 1,5-
дизамещенных тетрагидропиррол-2,3-дионов
ГЛАВА II. Синтез и свойства 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-карбоксиажил-3-ігирролин-2-онов и их функциональных производных .
2.1. Постановка задачи 51
2.2. Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-карбоксиалкил-3-пирролин-2-онов
2.2.1. Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-карбоксиметил-3-пирролин-2-онов .
2.2.2. Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(2-карбоксиэтил)-3-пирролин-2-онов ,
2.2.3. Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(3-карбоксипропил)~ З-пирролин-2-онов
2.2.4. Синтез 5-арил-4-ацил-1-(3-карбокси-2-фенилпропил)-3-гидрокси-З-пирролин-2-онов
2.2.5. Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(5-карбоксипентил)- З-пирролин-2-онов ,.
2.3. Синтез функциональных производных 5-арил-4-ацил-3- гидрокси-1-карбоксиалкил-3-пирролин-2-онов ,
2.3.1. Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-метоксикарбонил-3-пирролин-2-онов ,
2.3.2. Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1 -этоксикарбонил-3- пирролин-2-онов 70
2.3.3. Синтез 1-аминокарбонилметил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-З-пирролин-2-онов 7
2.3.4. Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(3-метоксикарбонил-2-фенилпропил)-3-пирролин-2-онов
2.4. Взаимодействие 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-
карбоксиалкил-З-пирролин-2-онов с нуклеофильными „Q
реагентами
2.4.1. Взаимодействие 5-арил-4-бензоил-1 -карбоксиалкил-3-гидрокси-З-пирролин-2-онов с ароматическими аминами . „Q
2.4.2. Взаимодействие 5-арил-4-ацетил-3-гидрокси-1-карбокси-алкил-З-пирролин-2-онов с ароматическими аминами 0~
OJ
2.4.3. Взаимодействие 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-карбоксиалкил-З-пирролин-2-онов с мочевиной R^
2.4.4. Взаимодействие 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-карбоксиалкил-З-пирролин-2-онов с гидразин гидратом . 00
ГЛАВА III. Экспериментальная химическая часть 91
ГЛАВА IV. Биологическая активность полученных соединений
4.1. Острая токсичность 97
4.2. Противомикробная активность 98
4.3. Анальгетическая активность 101
4.4. Антифлогистическая активность 102
4.5. Мочегонное действие 103
4.6. Ориентировочно - исследовательское поведение 104
4.7. Миорелаксирующее действие 105
4.8. Антиамнестическое действие 107
Выводы 109
Приложение 111
Библиографический список
