Введение
Глава 1. Обзор литературы 8
1.1. Синтез арилгликозидов в основной среде 8
1.1.1. Гликозилирование по Михаэлю 8
1.1.2. Гликозилфториды в качестве гликозилирующих агентов 12
1.1.3. Гликозилирование в условиях межфазного катализа 13
1.1.4. Гликозилирование в апротонных растворителях 16
1.1.5. Гликозилирование 1,2-эпоксидами 18
1.1.6. Реакции нуклеофильного ароматического замещения в синтезе арилгликозидов 19
1.1.7. Гликозилиденкарбены в синтезе арилгликозидов 21
1.2. Синтез арилгликозидов в присутствии кислот Льюиса 23
1.2.1. Метод Кенигса - Кнорра 23
1.2.2. Гликозилфториды в синтезе арилгликозидов 31
1.2.3. Оксазолиновый метод 33
1.2.4. Ортоэфирный метод 34
1.2.5. Трихлорацетимидаты в синтезе арилгликозидов 35
1.2.6. Гликозилирование 1-ОН-сахаров 36
1.2.7. Метод Гельфериха 37
1.3. Применение арилгликозидов 44
1.3.1. Использование арилгликозидов в синтетической органической химии 44
1.3.2. Биологическая активность и распространенность в природе 46
1.4. Замещенные N-бензилазолы как возможные субстраты в реакции гликозилирования 52
Глава 2. Результаты и их обсуждение 54
2.1. Синтез 4-(1Я-азол-1-илметил)фенолов 54
2.2. Синтез 2-(1Я-азол-1-илметил)фенолов 62
2.3. Синтез 1Я-азол-1-илметилфенил-(3-0-гликопиранозидов 66
2.4. Синтез гидразидов 1Н-азол-1-илметилбензойных кислот и некоторых ациклических и гетероциклических производных на их основе 77
2.5.Биологическая активность N-бензилазолов 106
Глава 3. Экспериментальная часть 114
3.1. Реагенты и оборудование 114
3.2. Синтез исходных веществ 115
3.3. Синтез 1//-азол-1-илметилфенолов 120
3.4. Синтез 1Я-азол-1-илметилфенил-Р-0-гликопиранозидов 124
3.5.Синтез гидразидов 1/7-азол-1-илметилбензойных кислот и некоторых ациклических и гетероциклических производных на их основе 128
3.6. Биологические исследования 142
3.6.1. Изучение генотоксичности 4-(1//-имидазол-1-илметил)- и 4-(1//-1,2,4-триазол-1-илметил)фенолов на растительной и животной клетках 142
3.6.2. Исследование влияния гидразида 4-(1Я-имидазол-1-илметил)-бензойной кислоты на морфофункциональное состояние лейкоцитов 143
Выводы 144
Список использованных источников
