Введение
1 Методы получения и химические свойства производных ароматических сульфокислот 7
1.1 Методы синтеза и свойства ароматических сульфонилхлоридов и сульфониламидов 8
1.2 Синтез и химические превращения сульфобензойных кислот и их производных 15
1.3 Биологически активные соединения на основе производных сульфо- и сульфобензойных кислот 19
1.3.1 Свойства и применение биологически активных производных сульфо- и сульфобензойных кислот 19
1.3.2 Способы получения биологически активных производных сульфо- и сульфобензойных кислот 30
2 Синтезы и химические превращения хлорангидридов и амидов ароматических сульфокарбоновых кислот 38
2.1 Взаимодействие ароматических сульфониламидов с хлорсульфоновой кислотой 38
2.1.1 Качественные закономерности протекания реакции ароматических сульфониламидов с хлорсульфоновой кислотой 39
2.1.2 Исследование кинетических закономерностей реакции ароматических сульфониламидов с хлорсульфоновой кислотой 42
2.1.2.1 Определение зависимости скорости взаимодействия с ХСК от заместителя в ароматическом ядре сульфониламида 42
2.1.2.2 Определение зависимости скорости взаимодействия с ХСК от строения амидного сегмента сульфониламида 48
2.1.3 Сульфохлорирование ароматических сульфониламидов с сохранением амидной группы 56
2.2 Новые методы синтеза хлорсульфонилбензамидов 63
2.2.1 Получение хлорсульфонилбензамидов взаимодействием с хлорсульфоновой кислотой карбоксибензолсульфониламидов 69
2.2.2 Получение хлорсульфонилбензамидов амидированием хлорсульфонилбензойных кислот сульфаминовой кислотой 81
2.2.3 Сравнительные характеристики предлагаемых методов синтеза хлорсульфонилбензамидов 89
2.3 Синтез хлорсульфони л карбамидов в ряду тиофена 92
2.3.1 Получение хлорсульфонилзамещенных производных 2-тиофенкарбоновой кислоты 93
2.3.2 Использование реакции переамидирования для получения хлорсульфонилзамещенных 2-тиофенкарбамидов 100
2.4 Технологические аспекты синтеза ароматических хлорсульфонилкарбамидов 102
3 Экспериментальная часть 106
3.1 Характеристика исходных соединений 106
3.2 Методики эксперимента 108
3.3 Методы анализа 112
3.4 Идентификация использованных в работе соединений и синтезированных веществ 114
Выводы 127
Список использованных источников 128
