Введение
Литературный обзор 6
1. Методы синтеза соединений трехвалентного иода 6
1.1. Синтез производных трехвалентного иода с двумя неуглеродными лигандами 6
1.2. Синтез производных трехвалентного иода с двумя углеродными лигандами. Синтез иодониевых солей 9
1.2.1. Алкилиодониевые соли (Arl+Alk X) 9
1.2.2. Арил(гетарил)иодониевые соли (АгіІ+Аг2 X") 9
1.2.3. Алкенил- и алкинилиодониевые соли (Arl+R X", где R = -CR*=CR2,-C=CR") 12
1.3. Синтез иодониевых илидов 15
1.4. Синтез иодониевых имидов 15
2. Иодониевые соединения в реакциях кросс-сочетания 16
3. Нуклеофильное замещение в иодониевых соединениях 25
4. Синтез карбо- и гетероциклов с использованием иодониевых соединений 31
5. Окислительные свойства иодониевых соединений 40
6. Синтез F и I - содержащих соединений 44
7. Другие реакции соединений трехвалентного иода 47
8. Смешанные илиды 49
Обсуждение результатов 53
1. Синтез смешанных фосфониево-иодониевых илидов и установление их структуры 53
2. Смешанные илиды в процессах нуклеофильного замещения 60
2.1. Смешанные илиды как О-нуклеофилы 61
2.2. Смешанные илиды в реакциях нуклеофильного замещения с галогенид-ионами 63
2.3. Смешанные илиды в реакциях нуклеофильного замещения с S-нуклеофилами 67
2.4. Смешанные илиды в реакциях нуклеофильного замещения с N-нуклеофилами 69
3. Смешанные фосфониево-иодониевые илиды в реакциях псевдо [3+2] циклоприсоединения 72
4. Новая фотохимическая реакция смешанных илидов как новый способ получения А.5-фосфинолинов 82
Экспериментальная часть 92
1. Общие сведения 92
2. Синтез исходных соединений 97
2.1. Синтез фосфониевых солей 97
2.2. Синтез фосфониевых илидов (3) 99
2.3. Синтез смешанных фосфониево-иодониевых илидов (1) 100
3. Реакции смешанных илидов (1а, с) как О-нуклеофилов 102
4. Реакции смешанных илидов с нуклеофилами 104
4.1. Реакции с галогенид-ионами 104
4.2. Взаимодействие с S-нуклеофилами 111
4.3. Взаимодействие илидов (1а, с) с N-нуклеофилами 113
5. Реакции циклоприсоединения 117
5.1. Реакции смешанного илида (1а) с нитрилами при нагревании в присутствии диполярофилов 117
5.2. Взаимодействие илида (1а) с нитрилами в условиях микроволнового облучения 119
5.3. Взаимодействие илидов (la), (lb) и (1с) с нитрилами в условиях УФ-облучения ртутной лампой 120
5.4. Взаимодействие илида (1а) с нитрилами в присутствии ДМ АД в условиях УФ-облучения 124
5.5. Синтез оксазолов (60), (61) 124
6. Взаимодействие илидов (1а, с) с ацетиленами в условиях УФ-облучения 125
Выводы 132
Список литературы 133
Приложение 150
