Введение
Глава 1. Методы иодирования ароматических соединений 9
1. Иодирование в присутствии окислителей 10
1.1. Иодирование аренов в присутствии азотной кислоты. Иодирование в присутствии оксидов зота 10
1.2. Иодирование в присутствии йодной и йодноватой кислот и их солей 14
1.3. Иодирование в присутствии перманганата калия, оксидов марганца (IV) и хрома (VI) 20
1.4. Иодирование в присутствии надуксусной кислоты и иодозоацетатов 24
1.5. Иодирование, промотируемое солями металлов переменной валентности 25
1.6. Иодирование в присутствии оксида ртути 26
1.7. Иодирование иодом или иодсодержащими веществами в олеуме 27
1.8. Иодирование с применением элементарного фтора 29
1.9. Электрохимическое иодирование 30
1.10. Другие методы окислительного иодирования 31
2. Иодирование молекулярным иодом, активированным "мягкими" кислотами Льюиса. Иодирование в присутствии солей ртути, серебра, меди 32
3. Иодирование связанным иодом 33
3.1. Иодирование с применением хлористого иода 33
3.2. Иодирование комплексными соединениями хлорида иода 37
3.3. Иодирование N-иодамидами 39
3.4. Иодирование аренов с использованием бис(пиридин)иодоний-тетрафторбората (IPy2BF4) 45
4. Комбинированные методы иодирования 47
Глава 2. Иодирование ароматических соединений реагентами на основе соединений со связями азот-иод 50
2.1. Иодирование ароматических соединений с использованием N-иодсукцинимида 50
2.1.1. Иодирование N-иодсукцинимидом алкилбензолов, производных фенола, ариламинов и полициклических углеводородов в органических растворителях в присутствии H2SO4 50
2.1.2. Иодирование системой NIS-H2S04-CH3COOH жирноароматических карбоновых кислот 54
2.1.3. Использование N-иодсукцинимида для иодирования аренов, содержащих электроноакцепторные группы 57
2.1.4. Новый метод синтеза N-иодсукцинимида 60
2.2. Иодирование ароматических соединений с использованием 1,3- дииод-5,5-диметилгидантоина (DIH) 62
2.2.1. Иодирование активированных ароматических соединений в органических растворителях в присутствии H2SO4 62
2.2.2. Использование 1,3-дииод-5,5-диметилгидантоина для иодирования аренов, содержащих электроноакцепторные группы 65
2.3. Иодирование фенотиазина реагентами на основе соединений NIS,DIHHTIG 68
2.3.1. Восстановление иодфенотиазинов водным раствором Na2SC>3...76
2.4. Рекордные по активности электрофильные иодирующие системы. Оценка активности и региоселективности суперэлектрофильных иодирующих систем 77
2.5. Механизм образования и структура электрофильных иодирующих частиц 85
Глава 3. Экспериментальная часть 100
3.1. Иодирование ароматических соединений N-иодсукцинимидом...100
3.2. Иодирование ароматических соединений 1,3-дииод-5,5-диметил-гидантоином 103
3.3. Иодирование фенотиазина реагентами на основе NIS, DIHHTIG 106
3.4. Определение активности и региоселективности суперэлектрофильных иодирующих систем и реагентов 108
Выводы 111
Список литературы 112
