Введение
1. Литературный обзор 8
1.1. Общие сведения о березе повислой 8
1.2. Строение коры 8
1.3. Химический состав коры березы 10
1.4. Состав экстрактивных веществ коры березы 12
1.4.1. Нейтральные соединения 13
1.4.2. Кислоты 22
1.5.Схемы исследования экстрактивных веществ коры березы 27
1.6. Биологическая активность и использование экстрактивных веществ коры в медицине, ветеринарии и косметологии 29
1.7. Способы выделения бетулина 32
1.8. Способы синтеза бетулиновой кислоты 36
2. Методическая часть 41
2.1. Отбор образцов для исследования 41
2.2. Методы определения основных характеристик исходных образцов коры березы 41
2.3. Фракционирование петролейных экстрактов бересты и луба и выделение индивидуальных соединений 43
2.4. Разработка способа получения бетулина 46
2.5. Методы синтеза бетулиновой кислоты 46
2.5.1. Синтез через диацетат бетулина 47
2.5.2. Синтез через бетулоновую кислоту 47
2.6. Химические методы анализа выделенных соединений 48
2.7. Инструментальные методы анализа 49
3. Экспериментальная часть 51
3.1. Общая характеристика коры исследуемого дерева березы повислой 51
3.2. Определение состава петролейных экстрактов бересты и луба 56
3.2.1. Состав углеводородных фракций 62
3.2.2. Состав сложных эфиров 77
3.2.3. Состав фракций карбонилсодержащих соединений и оксидов 87
3.2.4. Состав фракций спиртов и кислот 94
3.3. Определение способа получения бетулина 111
3.4. Разработка синтеза бетулиновой кислоты 115
3.4.1. Получение бетулиновой кислоты по методу Ружички 115
3.4.2. Получение бетулина через бетулоновую кислоту 116
3.4.3. Восстановление бетулоновой кислоты и отделение а-изомера бетулиновой кислоты 119
Выводы 122
Заключение 124
Библиографический список использованной литературы
