ОГЛАВЛЕНИЕ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ .................................................. 4
ВВЕДЕНИЕ ...................................................................................................................................... 5
ГЛАВА 1. РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ N
НУКЛЕОФИЛОВ К ВИЦИНАЛЬНО ЗАМЕЩЁННЫМ ЭЛЕКТРОНОДЕФИЦИТНЫМ
АЛКЕНАМ (Литературный обзор) ..................................................................................................... 9
1.1. Сопряжённое присоединение N-нуклеофилов к β-нитроеноатам ..................................... 12
1.2. Сопряжённое присоединение N-нуклеофилов к β-формил- и β-оксоеноатам ................. 18
1.3. Сопряжённое присоединение N-нуклеофилов к β-цианоеноатам ..................................... 26
1.4. Сопряжённое присоединение N-нуклеофилов к β-трифторметиленоатам и их
производным ......................................................................................................................................... 31
Заключение к литературному обзору .......................................................................................... 36
ГЛАВА 2. РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ ПРИСОЕДИНЕНИЯ N-НУКЛЕОФИЛОВ К
ГАЛОГЕНЗАМЕЩЁННЫМ ЕНОАТАМ (Обсуждение результатов) .......................................... 37
2.1. Реакции α-бром-β-(трифторметил)акрилата с N-нуклеофилами ....................................... 39
2.1.1. Взаимодействие α-бром-β-(трифторметил)акрилата с моно- и 1,1-бинуклеофилами . 41
2.1.2. Взаимодействие α-бром-β-(трифторметил)акрилата с 1,2-бинуклеофилом.................. 43
2.1.3. Взаимодействие α-бром-β-(трифторметил)акрилата с 1,4-бинуклеофилами ................ 44
2.2. Реакции α-галоген-β-формиленоатов с N-нуклеофилами .................................................. 48
2.3. Реакции β-ацил-α-галогененоатов с N-нуклеофилами ....................................................... 55
2.3.2. Взаимодействие α-бром-β-бензоилакрилата с 1,4-бинуклеофилами ............................. 62
2.4. Реакции β-оксо-β-галогеноатов с N-нуклеофилами............................................................ 64
2.4.1. Взаимодействие β-галоген-β-оксопентеноатов с 1,1-бинуклеофилами ......................... 68
2.4.2. Взаимодействие β-галоген-β-оксопентеноатов с 1,2-бинуклеофилами ......................... 72
2.4.3. Взаимодействие β-галоген-β-оксопентеноатов с 1,4-бинуклеофилами ......................... 75
2.4.4. Теоретическое обсуждение ................................................................................................ 78
2.5. Реакции этил бромцианоакрилатов с N-нуклеофилами ..................................................... 82
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ .......................................................................... 89
3
3.1. Физические методы ................................................................................................................ 89
3.2. Расчётные методы .................................................................................................................. 89
3.3. Синтез исходных соединений ............................................................................................... 90
3.4. Реакции α-бром-β-(трифторметил)акрилата с N-нуклеофилами ....................................... 97
3.5. Реакции α-галоген-β-формилакрилатов с N-нуклеофилами ............................................ 102
3.6. Реакции галогеноксоеноатов с N-нуклеофилами .............................................................. 108
3.7. Реакции бромцианоакрилатов с N-нуклеофилами............................................................ 121
ВЫВОДЫ ..................................................................................................................................... 125
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ........................................................................................................... 126
Приложение ................................................................................................................................. 137
