Введение
1 Аналитический обзор 8
1.1 Внутримолекулярные взаимодействия фурана с С-электрофилами 8
1.1.1 Реакции электрофильной циклизации 9
1.1.2 Реакции электрофильного раскрытия фурана 19
1.1.3 Реакции миграции фуранового цикла 21
1.2 Изотиоцианаты как электрофилы 23
1.3 Методы синтеза бензотиазинов 28
2 Обсуждение результатов 34
2.1 Перегруппировка 2-изотиоцианоарилдифурилметанов 34
2.1.1 Синтез исходных 2-изотиоцианоарилдифурилметанов 34
2.1.2 Превращение 2-изотиоцианоарилдигетарилметанов в производные 2,4-дигетарил-4#-3,1 -бензотиазинов 45
2.2 Реакции 2-изотиоцианотриарилметанов в присутствие безводного хлористого алюминия 52
2.2.1 Синтез исходных 2-изотиоцианотриарилметанов 53
2.2.2 Перегруппировка 2-изотиоцианотриарилметанов в производные 2,4-диарил-4Н-3,1-бензотиазинов 59
2.3 Реакции 2-изотиоцианодиарилметанов в присутствие безводного хлористого алюминия 69
2.4 Изучение влияния длины мостика между ароматическим кольцом, содержащим изотиоцианатную группу, и фурановым циклом на направление реакции 75
2.4.1 Синтез 3,4-дигидрохинолина 75
2.4.2 Катализируемая кислотным катализатором трансформация 2-алкил-5-(2-изотиоианоарил)фуранов 81
3. Экспериментальная часть 93
3.1 Методы анализа 93
3.2 Спектральные методы 93
3.3 Тонкослойная хроматография 94
3.4 Колоночная хроматография 94
3.5 Рептгепоструктурныи анализ 94
3.6 Методы синтеза 96
Выводы 106
Список использованной литературы 107
