Введение
Глава 1. Взаимодействие тетрацианоэтилена с карбонильными соединениями, свойства 4-оксоалкан-1Л ,2,2-тетракарбонитрилов (литературный обзор) 6
1.1 Взаимодействие тетрацианоэтилена с карбонильными соединениями 6
1.1.1. Основные направления взаимодействия тетрацианоэтилена с карбонильными соединениями 7
1.1.2. Алифатические и жириоароматические кетоны и тноны в реакциях с ТЦЭ 10
1.1.3. Взаимодействие с бензофенонами и их производными 14
1.1.4. Тетрацианоэтилирование а-замещенных кетонов 15
1.1.5. Непредельные и [З-замещенные карбонильные соединения І7
1.1.6. Взаимодействие ТЦЭ с дикарбонильными соединениями и их аналогами 24
1.1.7. Реакции а-галоген-(3-дикарбонильных соединений с ТЦЭ 34
1.2. Свойства 4-оксоалкан-1 Л ,2,2-тетракарбонитрилов 35
1.2.1. Самопроизвольные модификации 4-оксоалкан-1Л ,2,2-тетракарбонитрилов 36
1.2.2. Взаимодействие 4-оксоалкан-1Л ,2,2-тетракарбонитрилов с веществами основной природы и нуклеофилами 37
1.2.3. Взаимодействие 4-оксоалкан-1Л ,2,2-тетракарбонитрилов с кислотами .43
1.2.4. Взаимодействие 4-оксоалкаи-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с соединениями, содержащими кратные связи 45
Глава 2, Взаимодействие тетрацианоэтилена с альдегидами 50
2.1. Общие закономерности взаимодействия тетрацианоэтилена с альдегидами50
2.1.1. Получение 3,8-диалкил-6-имино-2,7-диоксабицикло[3.2.1 ]октан-4Д5- трикарбонитрилов 51
2.1.2. Синтез 5-К1-5-К2-2-галоген-6-гидрокси-5,б-дигидро-1Я-пиридин-3,4,4- трикарбонитрилов 60
2.1.3. Получение 2,4-диалкил-7-имино-6-оксабицикло [3.2.1 ]окт-3-ен-1,8,8-трикарбонитрилов 66
2.1.4. Взаимодействие тетрацианоэтилена с карбонильными соединениями в присутствии ацетата аммония 74
2.1.4.1. Описание структуры аминоэтилентрикабонитрила 83
2.2, Изучение особенностей строения и его влияние на свойства полученных соединений 87
2.2.1. Внутримолекулярное взаимодействие гидроксильнои и цианогрупп, в момент образования 87
2.2.2. Взаимное влияние гидроксильнои и цианогрупп в 5,5-диалкил-2-галоген-6-гидрокси-5,6-дигидро-1Я-пиридин-3,4,4-трикарбонитрилах 92
2.2.2.1. Взаимодействие 5,5-диалкил-2-галоген-6-гидрокси-5,6-дигидро-1Я-пиридин-3,4,4-трикарбонитрилов с О- нуклеофилами 93
2.2.2.2. Взаимодействие 5,5-диалкил-2-галоген-6-гидрокси-5,6-дигидро-1#-пиридин-3,4,4-трикарбонитрилов с N нуклеофилами 117
2.2.3. Превращения тетрагидроииридинов и их производных в концентрированной азотной кислоте 125
2.2.4. Раскрытие дигидрофуранимидного фрагмента 3-алкил-8,8-диалкил-6-имино-2,7-диоксабицикло[3.2.1]октан-4,4,5-трикарбонитрилов 132
2.2.4.1. Реакции 3-алкил-6-имино-8,8-диалкил-2,7-диоксабицикло[3.2.1]октан-4,4,5-трикарбонитрилов с ацетальдоксимом... 132
2.2.4.2. Взаимодействие 3-алкил-8,8-диалкил~6-имино-2,7~ диоксабицикло[3.2.1]октан-4,4,5-трикарбонитрилов с оксимами кетонов.. 135
2.2.5. Закономерности превращений сопровождающихся образованием дигидро-2(ЗЯ)-фураниминного фрагмента и его раскрытием 138
Глава 3. Экспериментальная часть 141
Выводы 161
Список литературы 163
Приложения 181
