Введение
1. Ациклические нитроновые эфиры: получение и использование в синтезе N, О-содержащих гетероциклов 5
1.1. Введение 5
1.2. Генерирование ациклических нитроновых эфиров 6
1.2.1. Алкилирование нитроновых солей и нитросоединений 6
1.2.2. Ацилирование нитроновых солей и нитросоединений 9
1.3. Реакционная способность нитроновых эфиров 13
1.3.1. Реакции ациклических нитронатов с алкенами 15
1.3.2. Реакции алкилнитронатов с диенами 17
1.3.3. Реакции алкилнитронатов с алкинами 17
1.3.4. Нитронаты как синтетические эквиваленты нитрилоксидов 19
1.4. Алкилнитронаты на основе полинитрометанов 20
1.4.1. Алкилнитронаты на основе полинитрометанов и диазоалканов 21
1.4.2. Алкилнитронаты на основе реакции тетранитрометана и галогентринитрометанов с алкенами 23
1.4.3. Трёхкомпонентные реакции тетранитрометана и галогентринитрометанов с непредельными соединениями 27
2. Реакции трёхчленных гетероциклов и электрофильных алкенов с полинитрометанами 31
2.1. Реакции оксиранов и азиридинов с полинитрометанами 31
2.1.1. Выбор объектов исследования 33
2.1.2. Трёхкомпонентные реакции с участием оксиранов, тринитрометана и алкенов. Синтез 3,3-Дшштроизоксазолидинов 34
2.1.2. Трёхкомпонентные реакции с участием оксиранов, тринитрометана и алкенов. Синтез 3,3-динитроизоксазолидинов 39
2.1.4. Реакция оксиранов и азиридинов с тетранитрометаном (О-алкилирование, двухкомпонентная реакция) 42
2.2. Гетероциклизация электрофильных олсфинов под действием активированного тетранитрометана 50
2.2.1. Оптимизация условий реакции гетероциклизации винилметилкетона 51
2.2.2. Реакция гетероциклизации 1,3-непредельных кетонов 55
2.2.3. Реакция гетероциклизации 1,3-непредельных альдегидов 56
2.2.4. Реакция гетероциклизации сложных эфиров 1,3-непредельных карбонових кислот 57
2.2.5. Реакция гетероциклизации амидов акриловой кислоты 60
2.2.6. Реакция активированного тетранитрометана с 1,3-непредельными серусодержащими соединениями 63
2.2.7. Реакция тетранитрометана с винилфосфонатом 66
2.2.8. Реакция тетранитрометана с нитроалкенами 66
2.2.9. Предполагаемый механизм реакции тетранитрометана с непредельными карбонильными соединениями в присутствии триэтиламина 68
2.2.10. Реакция гетероциклизации халконов 71
2.2.11. Реакция малеинимидов с активированным тетранитрометаном 72
2.2.12. Реакция активированного тетранитрометана с электрофильными 1,1-дизамещенными алкенами 74
3. Экспериментальная часть 77
Выводы 126
