Введение
ГЛАВА 1. Взаимодействие халконов с азотсодержащими бинуклеофильными реагентами (обзор литературы) 8
1.1. Номенклатура, реакционная способность, практическая значимость халконов 8
1.2. Реакции халконов с азотсодержащими бинуклеофильными реагентами 10
1.2.1.Реакции с о-аминотиофенолом 11
1.2.2.Реакции с гидразинами и фенилгидразином 20
1.2.2.1.Взаимодействие с гидразингидратом и его производными 22
1.2.2.2.Взаимодействие с фенилгидразином 25
ГЛАВА 2. Взаимодействие полифторированных халконов с бинуклеофильными реагентами (общая часть) 38
2.1. Взаимодействие халконов с алкилтиолами (обзор литературы) 40
2.2. Реакции полифторхалконов с 2-меркаптоэтанолом 45
2.3. Взаимодействие полифторированных халконов с 4-гидроксипиперидином 47
2.3.1. Синтез акрилоильных производных полифторхалконов 49
2.4. Взаимодействие полифторхалконов с о-аминотиофенолом 50
2.4.1. Синтез тиа-адуктов и исследование их превращений 52
2.4.2. Реакции полифторхалконов с цинковой солью о-аминотиофенола 55
2.5. Взаимодействие полифторхалконов с гидразинами 57
2.5.1. Реакции с гидразингидратом 57
2.5.2. Реакции с фенилгидразином 59
2.6. Получение сенсорного материала на основе химически модифицированных пленок кремнезема 64
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 71
3.1. Физико-химические методы 71
3.2. Исходные соединения и материалы 72
3.3. Взаимодействие полифторхалконов с 2-меркаптоэтанолом 73
3.4. Взаимодействие полифторированных халконов с 4-гидроксипиперидином 76
3.4.1. Синтез акрилоильных производных полифторхалконов 78
3.5. Взаимодействие полифторхалконов с о-аминотиофенолом 78
3.5.1. Получение -тиа-аддуктов 82
3.5.2. Превращения -тиа-аддуктов 85
3.6. Взаимодействие полифторхалконов с цинковой солью о-аминотиофенола 85
3.7. Взаимодействие халкона 1a с о-аминотиофенолом в ДМФА 88
3.8. Взаимодействие полифторхалконов с гидразингидратом и фенилгидразином 88
3.9. Модификация кремнеземных частиц эпоксисодержащим халконом 93
3.9.1.Синтез 3-(4-оксиран-2-илметокси)фенил)-1-перфторфенил)- проп-2 ен-1-она (16) 93
3.9.2.Приготовление гель-золя гидролизованного тетраэтоксисилана 93
3.9.3. Взаимодействие халкона 16 с триметокси[2-(7-оксабицикло[4.1.0]-гепт-3 ил)-этил]-силаном 93
3.9.4.Получение кремнеземных частиц, модифицированных халконом 16 94
3.9.5.Взаимодействие халкона 16 с фенилгидразином 94
3.9.6.Получение пленочных структур на основе кремнеземных частиц, модифицированных халконом 16 95
3.9.7.Взаимодействие пленочных структур на основе кремнеземных наночастиц, модифицированных халконом 16, с фенилгидразином 95
Выводы 96
Приложение 98
Литература 105
