Введение
2. Литературный обзор
2.1. Синтез 3-замещенных хромонов и тиохромонов 6
2.2. Химические свойства 3-формилхромона
2.2.1. Взаимодействие 3-формилхромона с аминами и диаминами 7
2.2.2. Взаимодействие 3-формилхромона и его производных с гидразинами и гидроксиламином 10
2.2.3. Взаимодействие 3-фомилхромона с С-нуклеофилами 13
2.3. Химические свойства 3-цианохромона 20
2.3.1. Взаимодействие 3-цианохромона с N- и О-мононуклеофилами 20
2.3.2. Взаимодействие 3-цианохромона с азидом натрия, гуанидином и диаминами 21
2.3.3. Взаимодействие 3-цианохромона с гидразинами и гидроксиламином 23
2.3.4. Взаимодействие 3-цианохромона с С-нуклеофилами 25
2.3.5. Самоконденсации 3-цианохромона
2.4. Химические свойства 3-карбамоилхромона 29
2.5. Химические свойства хромон-3-карбоновой кислоты 31
2.5.1. Взаимодействие хромон-3-карбоновой кислоты
с N- и О-нуклеофилами 31
2.5.2. Взаимодействие хромон-3-карбоновой кислоты с гидразинами и гидроксиламином 33
2.5.3. Взаимодействие хромон-3-карбоновой кислоты с С-моно и С,№-динуклеофилами 34
2.6. Химические свойства 3-формилтиохромона 35
3. Результаты и обсуждение 37
3.1. Взаимодействие 3-цианохромонов с первичными аминами 37
3.2. Взаимодействие 3-цианохромонов с диаминами 45
3.3. Реакции 3-цианохромонов с фенил- и метилгидразинами 49
3.4. Взаимодействие 3-замещенных хромонов с гидроксиламином 52
3.4.1. Взаимодействие 3-циано- и 3-формилхромонов с гидроксиламином з
3.4.1.1. Строение 2-амино-З-карбамоилхромона 53
3.4.1.2. Реакционная способность 2-амино-З-карбамоилхромонов 58
3.4.2. Взаимодействие оксима 3-формилхромона, 2-амино-З-формилхромона и 3-карбамоилхромона с гидроксиламином 60
3.4.2.1. Химические свойства
3-амино-4//-хромено[3,4- і]изоксазол-4-онов 62
3.4.3. Прямой синтез 3-(диаминометилен)хроман-2,4-дионов из
3-формилхромонов и гидроксиламина 67
3.4.4 Общая схема взаимодействия 3-замещенных хромонов
с гидроксиламином 69
3.5. Химические свойства 3-замещенных тиохромонов 70
4. Экспериментальная часть 77
4.1. Взаимодействие 3-цианохромонов с первичными аминами 77
4.2. Взаимодействие 3-цианохромонов с диаминами 87
4.3. Реакции 3-цианохромонов с фенил-и метилгидразинами 89
4.4. Взаимодействие 3-замещенных хромонов с гидроксиламином
4.4.1. Взаимодействие 3-циано- и 3-формилхромонов с гидроксиламином 93
4.4.2. Взаимодействие оксима 3-формилхромона, З-амино-3-формилхромона и 3-карбамоилхромона с гидроксиламином 95
4.4.2.1. Химические свойства 3-амино-4Я-хромено[3,4-й0изоксазол-4-онов 96
4.4.3. Прямой синтез 3-(диаминометилен)хроман-2,4-дионов из 3-формилхромонов и гидроксиламина 99
4.5. Химические свойства 3-замещенных тиохромонов 100
5. Выводы 106
6. Список литературы
