Введение
II. Обзор литературы. Сопряжённые ениноны в синтезе карбо- и гетероциклов 6
2.1. Линейно сопряжённые пент-2-ен-4-ин-1 -оны 6
2.1.1. В синтезе карбоциклических соединений 6
2.1.2. В синтезе гетероциклических соединений 10
2.1.3. Реакции, приводящие к образованию двух и более циклов 19
2.1.4. Ениноны как источник фурилкарбеноидов 22
2.2. Кросс-сопряжённые пент-1 -ен-4-ин-З-оны 33
2.2.1. В синтезе карбоциклических соединений 33
2.2.2. В синтезе гетероциклических соединений 36
2.3. Кросс-сопряжённые 2-метиленбут-З-ин-1 -оны 42
2.3.1. В реакциях с мононуклеофилами. Синтезы алленов 42
2.3.2. В синтезе карбоциклических соединений 44
2.3.3. В синтезе гетероциклических соединений 46
2.3.4. В синтезе фуранов
2.4. Линейно сопряжённые пент-4-ен-2-ин-1-оны 57
2.5. Алкендиины с сопряжённой карбонильной группой 58
III. Обсуждение результатов 61
3.1. Синтез исходных соединений 61
3.2. Реакции енинонов с гидразинами. Синтез алкинилпиразолов 69
3.2.1. Оптимизация условий реакции енинона 4с с гидразином 29с 69
3.2.2. Реакции енинонов 4 с моноарилгидразинами 71
3.2.3. Реакции енинона 4а с гидразинами 32а-е
3.3. Реакции с амидинами. Синтез 4-этинилпиримидинов 78
3.4. Реакции енинонов 4 с аминами. Синтез 2-(триметилсилилметилен)- пиррол-3-онов... 82
3.5. Реакции с iV-незамещёнными 3(5)-аминопиразолами. Синтез пиразоло[1,5 а] пиримидинов 91
IV. Экспериментальная часть 95
4.1. Синтез исходных соединений 95
4.2. Общая методика синтеза кетонов За-е 99
4.3. Общая методика синтеза енинонов 4а-е 100
4.4. Синтез пиразолов 30/31 и 33/34 102
4.5. Синтез пиримидинов 35 106
4.6. Синтез пирролонов 39 112
4.6.1. Общая методика синтеза енаминов 38 112
4.6.2. Общая методика синтеза пирролонов 39 114
4.7. Общая методика синтеза пиразолопиримидинов 41 120
V. Выводы 122
VI. Список литературы 123
VII. Благодарности 139
