Введение
Глава 1. Химические методы превращений полихлорированных бифенилов (обзор литературы) 14
1.1. Восстановительное дехлорирование 16
1.2. Заместительное дехлорирование 50
1.3. Окислительные методы 62
1.4. Электрохимические методы 67
1.5. Электрофильное ароматическое замещение 70
Заключение к главе 1 72
Глава 2. Полихлорированные бифенилы в реакциях нуклеофильного замещения 81
2.1. Квантово-химическое обоснование реакционной способности конгенеров полихлорбифенилов 81
2.2. Анализ взаимодействия конгенеров полихлорбифенилов с метоксидом натрия с учетом квантово-химических расчетов 85
2.3. Термодинамическое моделирование взаимодействия конгенеров полихлорбифенилов с метоксидом натрия 102
2.4. Взаимодействия конгенеров полихлорбифенилов с полиэтаноламинами в присутствии щелочи 118
2.4.1. Реакция ПХБ с 2-аминоэтанолом 118
2.4.2. Реакции ПХБ с ди- и триэтаноламином 120
2.5. Взаимодействия конгенеров полихлорбифенилов с полиолами в присутствии щелочи 137
2.5.1. Реакция ПХБ с полиэтиленгликолями 137
2.5.2. Реакция ПХБ с 2,2-диметил-1,3-пропандиолом (неопентилгликолем) 140
2.5.3. Реакция ПХБ с триметилолпропаном 145
2.6. Взаимодействия конгенеров полихлорбифенилов с фторсодержащими спиртами в присутствии щелочи 149
Заключение к главе 2 151
Глава 3. Полихлорированные бифенилы в реакциях электрофильного замещения 153
3.1. Нитрование конгенеров полихлорбифенилов 153
3.2. Восстановление нитропроизводных полихлорбифенилов 164
3.3. Взаимодействие нитропроизводных полихлорбифенилов с первыми гомологами ряда этиленгликолей 168
Заключение к главе 3 169
Глава 4. Полихлорированные бифенилы в реакциях радикального типа 171
4.1. Взаимодействие хлорбензола с калийной солью перфтормасляной кислоты в присутствии персульфата калия 172
4.2. Взаимодействие дихлорбензолов с калийной солью перфтормасляной кислоты в присутствии персульфата калия 176
4.3. Взаимодействие трихлорбензолов с калийной солью перфтормасляной кислоты в присутствии персульфата калия 179
4.4. Взаимодействие 1,2,3,4-тетра- и пентахлорбензола с калийной солью перфтормасляной кислоты в присутствии персульфата калия 182
4.5. Взаимодействие монохлорбифенилов с калийной солью перфтормасляной кислоты в присутствии персульфата калия 184
4.6. Взаимодействие дихлорбифенилов с калийной солью перфтормасляной кислоты в присутствии персульфата калия 185
4.7. Взаимодействие трихлорбифенилов и технической смеси «Трихлорбифенил» с калийной солью перфтормасляной кислоты в присутствии персульфата калия 186
Заключение к главе 4 189
Глава 5. О практическом использовании производных полихлорированных бифенилов 191
5.1. Биологическая деструкция производных полихлорбифенилов 191
5.1.1. Биоразложение водорастворимых производных полихлорбифенилов 192
5.1.2. Биоразложение нерастворимых в воде производных полихлорбифенилов 198
5.2. Присадки к индустриальным маслам 203
Заключение к главе 5 207
Глава 6. Экспериментальная часть 208
Выводы 268
Заключение 270
Список сокращений и условных обозначений 273
