Введение
1. Литературный обзор. феромоны медоносной пчелы: характеристика и синтез 12
1.1. Маточное вещество - многофункциональный феромон медоносных пчел 13
1.1.1. Привлекательность 9-оксо- и 9-гидрокси-2Е-деценовых кислот для трутней при спаривании 21
1.1.2. Воздействие 9-оксо-2Е-деценовой кислоты на рабочих пчел . 23
1.1.3. Ингибирование выведения матки и процесса роения 28
1.2. Феромоны железы Насонова 32
1.3. Механизмы воздействия феромонов 34
1.4. Феромоны тревоги 37
1.5. Феромоны расплода медоносной пчелы 40
1.6. Синтез 9-оксо- и 10-гидрокси-2Е-деценовых кислот 43
1.6.1. Синтез 9-оксо-2Е-деценовой кислоты 44
1.6.1.1. Синтезы с использованием реакции Дебнера 44
1.6.1.2. Синтезы на основе олефинирования алифатических альдегидов 51
1.6.1.3. Другие примеры синтеза 57
1.6.2. Синтез 10-гидрокси-2Е-деценовой кислоты 64
1.6.2.1. Синтезы с использованием реакции Дебнера 64
1.6.2.2. Синтезы на основе олефинирования алифатических альдегидов 71
1.6.2.3. Другие примеры синтеза 73
2. Собственные результаты 81
2.1. Материалы и методы исследования 81
2.2. Результаты и обсуждение 95
2.2.1. Усовершенствование методов синтеза 9-оксо- и 10-гидрокси-2Е-деценовых кислот 95
2.2.1.1. Синтез 9-оксо- и 10-гидрокси-2Е-деценовых кислот из олеиновой кислоты 95
2.2.1.2. Исследование конденсации 7-оксо- и 8-гидрокси-октаналей с малоновой кислотой в синтезе компонентов секрета мандибулярной железы медоносной пчелы Apis mellifera L 106
2.2.2. Изучение токсико-фармакологических свойств 9-оксо-2Е-деценовой кислоты 113
2.2.3. Феромонные препараты для оздоровления, регулирования поведения и жизнедеятельности медоносных пчел Apis mellifera L 131
2.23А. Многофункциональный феромонный препарат «Апимил» 131
2.2.3.1.1. Феромонный препарат «Апимил» как средство для привлечения, поимки и предупреждения слета пчелиных роев 131
2.2.3.1.2. Применение феромонного препарата «Апимил» при подсадке неплодных пчелиных маток 151
2.2.3.1.3. Использование феромонного препарата «Апимил» при выводе маток 154
2.2.3.1.4. Изучение привлекательности феромонной композиции «Апимил» для уховерток 156
2.2.3.1.5. Экономико-социальные аспекты применения феромонного препарата «Апимил» в пчеловодстве 158
2.2.3.2. Феромонный препарат «Меллан» для снижения агрессивности и торможения двигательной активности медоносных пчел 163
