Введение
ГЛАВА 1. Аддукты имидазолов и азинов с электронодефицитными ацетиленами как синтетические интермедиаты в вухкомпонентных реакциях 14
1.1. С(2)-Винилирование и С(2)-1,3-бутадиенилирование имидазолов фенилцианоацетиленом 16
1.2. Заместительное винилирование имидазолов цианопропаргиловыми спиртами. Новая разновидность теле-замещения 27
1.3. Восстановительное аннелирование замещенных бензимидазолов с цианопропаргиловыми спиртами
1.3.1. 1-Замещенные бензимидазолы 31
1.3.2. Бензимидазолы, замещенные в имидазольном и бензольном кольцах 1.4. Восстановительное аннелирование имидазопиридинов с цианопропаргиловыми спиртами .38
1.5. Аннелирование конденсированных азинов с цианопропаргиловыми спиртами 1.5.1. Хинолины и изохинолины .42
1.5.2. Фенантридины .46
ГЛАВА 2. Цвиттер-ионные аддукты имидазолов и азинов с электронодефицитными ацетиленами в трехкомпонентных реакциях с электрофилами 50
2.1. Стереоселективное тандемное раскрытие имидазольного кольца ацилацетиленами и водой .50
2.2. Конкуренция реакций раскрытия и расширения бензимидазольного кольца ацилацетиленами и водой: изотопный эффект дейтерия 55
2.3. Перегруппировки при раскрытии бензимидазольного кольца системами цианопропаргиловые спирты/вода
2.3.1. Трехкомпонентная реакция между замещенными бензимидазолами, цианопропаргиловыми спиртами и водой 66
2.3.2. Многопозиционная гидролитическая перегруппировка 1,3-оксазолодигидробензимидазолов и -имидазопиридинов 2.4. Трехкомпонентная реакция между имидазолами, фенилцианоацетиленом и халькогенами: синтез 3-алкенилимидазол-2-тионов и -селенонов 77
2.5. Трехкомпонентные реакции между имидазолами, электронодефицитными ацетиленами и альдегидами
2.5.1. Алифатические альдегиды 85
2.5.2. Ароматические альдегиды
2.5.2.1. Синтез 3-(имидазол-2-ил)-3-арил-2-ацилпропанонитрилов 91
2.5.2.2. Эволюция цвиттер-ионов в реакции между 1-метилимидазолом, фенилцианоацетиленом и бензальдегидом
2.5.3. 1-Винилпиррол-2-карбальдегиды .100
2.5.4. Трехкомпонентная реакция между 2-метилимидазолами, фенилцианоацетиленом и альдегидами
2.6. Реакция между имидазолами, фенилцианоацетиленом и изоцианатами .112
2.7. Реакция между имидазолами (бензимидазолами), фенилцианоацетиленом и изотиоцианатами 120
ГЛАВА 3. Трехкомпонентные реакции с участием иридинов, их конденсированных производных электронодефицитных ацетиленов 129
3.1. Раскрытие пиридинового цикла системой бензоилфенилацетилен/вода 129
3.2. Трехкомпонентная реакция между изохинолином, бензоилфенилацетиленом и нитрометаном 132
ГЛАВА 4. Перспективы распространения развиваемой концепции на другие нейтральные азотистые нуклеофилы: аддукты триалкиламинов с электронодефицитными ацетиленами как синтетические интермедиаты 140
ГЛАВА 5. Методические подробности Экспериментальная часть) .148
5.1. Синтез (Z)-(имидазол-2-ил)пропенонитрилов 3а-д и (Z,Z)-(имидазол-2-ил)пентенодинитрилов 4а-в 149
5.2. Синтез (Z)-(имидазол-1-ил)алкенонитрилов 6а,б и 1,4-диоксанов 7а,б 155
5.3. Синтез (Z)-цианометилен-1,3-оксазолодигидро-бензимидазолов 9а-т .157
5.4. Синтез (Z)-цианометилен-1,3-оксазолодигидроимидазо-[4,5-b]пиридинов 11а-д 167
5.5. Синтез 1,3-оксазолодигидрохинолинов 13а,б и -изохинолина 15 170
5.6. Синтез 1,3-оксазолодигидрофенантридинов 17а-д 172
5.7. Стереоселективный ситнез (Z,Z)-1,4-диаза-2,5-диенов 19а-з 176
5.8. Синтез функционализированных ариламиновинилкетонов 20а-ж и бензодиазоцинонов 21а-ж .184
5.9. Синтез (E)-аминодигидрофуранил-N-замещенных формамидов 22а-н трехкомпонентной реакцией между замещенными бенз 5 имидазолами 8а,д-к, цианопропаргиловыми спиртами 5а,б и водой 194
5.10. Синтез (E)-аминодигидрофуранил-N-замещенных формамидов 22н-т многопозиционной гидролитической перегруппировкой 1,3-оксазолодигидробензимидазолов 9а-ж .201
5.11. Синтез пиридил-(E)-аминодигидрофуранил-N-замещенных формамидов 23а-д 206
5.12. Cинтез 3-алкенилимидазол-2-тионов и -селенонов 24а-к и (Z)-(имидазол-2-ил)пропенонитрилов 3е-з 209
5.13. Синтез виниловых эфиров 2-гидроксиалкилимидазолов 27а-н...218
5.14. Синтез 3-(имидазол-2-ил)-3-арил-2-ацилпропанонитрилов 29а-к .226
5.15. Синтез пиррол-имидазольных ансамблей 29а-г 234
5.16. Стереоселективный синтез (Z)-(1-фенил-2-циано)виниловых эфиров 2-гидроксиалкилимидазолов 32а-з 239
5.17. Стереоселективный синтез (Z)-имидазол-2-карбоксамидов 34а-з 245
5.18. Стереоселективный синтез (Z)-имидазол-2-карботиоамидов 37а-ж и (Z)-бензимидазол-2-карботиоамидов 39а-д .251
5.19. Синтез 5-амино-2,4-пентадиеналей 41 259
5.20. Синтез моногидрата нитрита 2,4-дифенилпиридо-[2,1-a]изохинолиния 42 260
5.21. Синтез функционализированных виниламинов 44-46 262
Основные выводы 264
Литература
