Введение
Глава 1. Литературный обзор 7
1.1 Химия трицикло[7.3.1.027]тридеканов и трицикло[7.2.1.027]додеканов 7
1.1.1 Образование2-гидрокситрицикло[7.3.1.0 ]тридекан-13-онови 2-гидрокситрицикло[7.2.1.027]додекан-12-онов 7
1.1.2 Стереохимия 2-гидрокситрицикло[7.3.1.0 ]тридекан-13-онов 9
1.1.3 Химические свойства 2-гидрокси-8-11-трицикло[7.3.1.0 ]триде-
кан-13-онов и 2-гидрокси-8-11-трицикло[7.2.1.027]додекан- 12-онов 10
1.1.3.1 Реакции гидроксильной группы 10
1.1.3.2 Реакции карбонильной группы 13
1.1.3.3 Реакции размыкания цикла 15
1.1.4 Химические свойства трицикло[7.3.1.027]тридец-2(7)-ен-13-онов и трицикло[7.2.1.027]додец-2(7)-ен-12-она и их производных 19
1.1.4.1 Реакции карбонильной группы 19
1.1.4.2 Реакции двойной связи 22
1.2. Дезаминирование алициклических аминов 26
1.2.1 Дезаминирование насыщенных алициклических аминов 26
1.2.2 Дезаминирование ненасыщенных алициклических аминов 34
Глава 2. Обсуждение результатов 44
2.1 Установление относительной конфигурации заместителя в производных трицикло[7.3.1.027]тридекана и трицикло[7.2.1.027]додекана 43
2.2 Получение аминов ряда трицикло[7.2.1.027]додекана 57
2.3 Характеристика исходных веществ и продуктов реакции дезаминирования 62
2.3.1 Трицикло[7.3.1.027]тридеканы 62
2.3.2 Трицикло[7.2.1.02,7]додеканы 67
2.4 Реакции дезаминирования 78
2.4.1 Анти-трицикло[7.3Л.027]тридец-2(7)-ен-13-иламин 79
2.4.2 Син-трицикло[7.3.1.027]тридец-2(7)-ен-13-иламин 81
2.4.3 Анти-2-гидрокситрицикло[7.3.1.0 27]тридец-13-иламин 87
2.4.4 Анти-2,7-эпокситрицикло[7.3.1.0 2,7]тридец-13-иламин 89
2. 4.5 Син-2,7-эпокситрицикло[7.3.1.027]тридец-13-иламин 90
2.4.6 Син-трицикло[7.2.1.027]додец-2(7)-ен-12-иламин 93
2.4.7 Син-2-гидрокситрицикло[7.2.1.0 ]додец-12-иламин 97
2.4.8 Син-2,7-эпокситрицикло[7.2.1.0 27]додец-12-иламин 100
Глава 3. Экспериментальная часть 104
Выводы 121
Литература
