Введение
2. Обзор литературы 5
2.1. Синтез тиофен-1,1-диоксидов 5
2.1.1. Окисление соответствующих тиофенов 5
2.1.2. Элиминирование из производных сульфолана и сульфолена 8
2.1.3. Внутримолекулярные циклизации и особые методы синтеза тиофен-1,1-диоксидов 9
2.2. Реакции тиофен-1,1-диоксидов 12
2.2.1. Реакции циклоприсоединения 12
2.2.1.1. [2+2]-и [2+4]-Циклодимеризация 12
2.2.1.2. Реакции фото-[2+2]-циклоприсоединения 15
2.2.1.3. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения 15
2.2.1.4. Реакции [2+4]-циклоприсоединения: тиофен-1,1-диоксиды в качестве диенофила 17
2.2.1.5. Реакции [4+2]-циклоприсоединения. Тиофендиоксиды в качестве диенов 19
2.2.1.6. Циклоприсоединения с перегруппировкой. Внутримолекулярные реакции 28
2.2.1.7. Получение бис-аддуктов 32
2.2.1.8. Взаимодействие тиофендиоксидов с алкинами 33
2.2.1.9. Взаимодействие тиофендиоксидов с дегидробензолами 35
2.2.1.10. Реакции [6+4]-циклоприсоединения. Синтез азуленов 36
2.2.2. Реакции тиофен-1,1-диоксидов с нуклеофилами 38
2.2.3. Реакции, приводящие к раскрытию цикла 42
2.2.4. Реакции алкилирования цикла тиофен-1,1-диоксидов 45
2.2.5. Восстановление тиофен-1,1-диоксидов 45
2.2.6. Окисление тиофен-1,1-диоксидов 46
2.2.7. Пиролиз тиофен-1,1-диоксидов 47
2.3. Области применения тиофен-1,1-диоксидов 48
2.3.1. Тиофен-1,1-диоксидывсупрамолекулярнойхимии 48
2.3.2. Новые материалы на основе тиофен-1,1-диоксидов 51
2.3.2.1. Окисление олиготиофенов , 51
2.3.2.2. Реакции кросс-сочетания 52
2.3.2.3. Другие методы синтеза 55
2.4. Заключение 56
3. Обсуждение результатов 57
3.1. Синтез тиофен-1,1-диоксидов 57
3.1.1. Теоретические расчеты и предпосылки для изучения окисления тиофенов 58
3.1.2. Синтез исходных тиофенов , 60
3.1.3. Окисление замещенных тиофенов 62
3.2. Реакции циклоприсоединения акцепторных тиофен- 1,1 -диоксидов 68
3.2.1. Реакции Дилъса-Алъдера: тиофен-1,1-диоксиды в качестве диенофилов 68
3.2.2. Реакции Дильса-Альдера с циклопентадиеном 74
3.3. Получение бис-аддуктов 81
3.4. Реакции [6+4]-циклоприсоединения. Синтез азуленов 86
3.5. Реакции с фуранами 91
3.6. Реакции с нуклеофилами 97
4. Экспериментальная часть 102
4.1. Синтез тиофенов 102
4.2. Синтез тиофен-1,1-диоксидов 108
4.3. Реакции с диенами 112
4.4. Реакции с циклопентадиеном 115
4.5. Получение бис-аддуктов 118
4.6. Синтез азуленов 121
4.7. Реакции с фуранами 123
4.8. Реакции с нуклеофилами. Получение аддуктов михаэля 126
5. Выводы 129
6. Список литературы 130
