Введение
1 Аналитический обзор 9
1.1 Производные изохромона 9
1.1.1 Взаимодействие С-нуклеофилов с производными орто-галогенбензойных кислот 11
1.1.2 Синтезы на основе opwo-алкилбензойных кислот 14
1.1.3 Синетзы на основе еноловых эфиров 15
1.1.4 Ацилирование гомофталевой кислоты по СНг-звену 17
1.1.5 Ацилирование аренов гомофталевой кислотой 20
1.1.6 Введение карбоксильной группы в орто-положение бензилкарбонильных соединений 20
1.1.7 Образование бензольного цикла с одновременным формированием заместителей - эквивалентов карбокси- и 2-оксоалкильной групп 21
1.1.8 Другие методы 23
1.2 Производные 1(2#)-изохинолона 27
1.2.1 Метод Габриэля-Колмана 28
1.2.2 Синтезы из коричной кислоты 28
1.2.3 Конденсация гомофталевого ангидрида с иминами 29
1.2.4 Синтезы на основе производных гомофталимида 29
1.2.5 Метод Померанца-Фрича 30
1.2.6 Метод Бишлера-Напиральского 30
1.2.7 Циклизация производных о/?то-(1-алкинил)бензойных кислот 31
1.2.8 Циклизация opwo-толуиламидов с бензонитрилами 32
1.2.9 Внутримолекулярная реакция Хорнера 32
1.2.10 Трансформация изохромонов 33
1.2.11 Циклизация амидов o/wzo-карбоксибензилкарбонильных соединений 33
2 Обсуждение результатов 36
2.1 Синтез производных изохромона 36
2.1.1 Синтез производных фталида 36
2.1.2 Синтез 2-формилбензойных кислот 40
2.1.3 Конденсация 2-формилбензойных кислот с 5-алкилфуранами 41
2.1.4 Реакция рециклизации opwo-карбоксибензилфуранов 49
2.1.5 Синтез 3-(3-оксоалкил)-изохромен-1-онов 59
2.2 Синтез производных изохинолона 63
2.2.1 Синтез амидов 2-(2-карбоксибензил)фуранов 63
2.2.2 Реакция рециклизации амидов 2-(2-карбоксибензил)фуранов 68
2.2.3 Трансформация изохромонов в изохинолоны 81
2.3 Синтез производных пиридазиноизохинолона 86
2.3.1 Рециклизация гидразидов 2-(2-карбоксибензил)фуранов (метод А).86
2.3.2 Синтез пиридазиноизохинолонов через циклизацию гидразонов (метод Б) 94
3 Экспериментальная часть 96
3.1 Методы синтеза и очистки исходных соединений 96
3.2 Методы анализа 96
3.2.1 Спектральные методы 96
3.2.2 Тонкослойная хроматография 97
3.2.3 Колоночная хроматография 97
3.2.4 Рентгеноструктурный анализ 97
3.3 Методы синтеза 98
Выводы 110
Список использованной литературы 111
Приложение А 135
