Введение
1. Синтез фурил(арил)метанов 12
1.1. Перхлорат магния новый катализатор в синтезе фурил(арил)метанов
1.2.. Синтез симметричных дифурилметанов 18
1.3. Синтез симметричных трифурилметанов 24
2. Стереохимия фурил(арил)метанов 29
2.1. Конформационное строение фурил(арил)метанов в растворах ди- 29
океана
2.1.1. Бис(5-метил-2-фурил)метан 32
2.1.2. Трис(5-метил-2-фурил)метан 34
2.1.3. Арилдифурилметаны 37
2.2. Рентгеноструктурное исследование монокристаллов бис(5-метил-2- 38
фурил)-4-метоксифенилметана и трис(5-метил-2-фурил)метана
3. Синтез и свойства солей фурил(арил)карбения 43
3.1. Стереохимия катионов арил(алкил)дифурилкарбения 50
3.2. Свободные радикалы фурил(арил)метанового ряда 59
4. Фурил(АРИЛ)метаны в реакциях разрыва c-fur связей 61
4.1. Ацидохромия фурил(арил)алканов 62
4.2. Препаративные реакции разрыва C-Fur связей
5. Фурил(арил)метаны в реакции циклоприсоединения 70
6. Фурил(арил)метаны в синтезе бензаннелированных гетероциклов
6.1. Реакция производных салицилового альдегида и 2-метилфурана, 77
катализируемая хлорной кислотой
6.1.1. Селективный синтез 2-гидроксиарилдифурилметанов 84
6.1.2. 2-Гидроксиарилдифурилметаны в селективном синтезе 3-(5- 91 метил-2-фурил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фуранов
6.1.3. Синтез тетрациклических производных бензофурана: солей 94 бензо[Ь]фуро[3 ,2 :6,7]циклогепта[ё]фуран-1-ияи 5,6-дигидро-4Н-бензо[Ь]фуро[3 ,2 :6,7]циклогепта[ і]фуранов
6.1.4. Синтез 3-Рч.-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фуранов 108
6.1.5. Синтез сопряженных систем на основе 3-(5-метил-2-фурил)-2- 120 (З -оксобутил)бензо [Ь] фуранов
6.2. Фурил(арил)метаны в синтезе производных индола 133
6.2.1. Синтез 2-нитроарилдифурилметанов 133
6.2.2. Реакция восстановления 2-нитроарилдифурилметанов. Синтез 138 З -(5 -метил фур-2-ил)-2-(3 -оксобутенил)индола
6.2.3. Новая стратегия построения индольного ядра через реакцию 144 протолитического раскрытия фуранового цикла
6.2.3.1. Синтез солей фуро[2 ,3 :3,4]циклогепта[Ь]индолия 146
6.2.3.2. Синтез 3-11-2-(3-оксобутил)индолов 148
7. у,Г-дифурилалкан-4-оны в синтезе 7-фурилбензо-фуранов
8. Биологическая активность синтезированных соединений
9. Экспериментальная часть 174
9.1. Методы синтеза и очистки исходных соединений 174
9.2. Методы анализа 1 9.2.1. Спектральные методы 174
9.2.2. Хроматография 175
9.2.3. Метод эффекта Керра и дипольных моментов 176
9.2.4. Рентгеноструктурный анализ 176
9.3. Методики синтезов 179
Основные выводы 206
Список использованной литературы
