Введение
ГЛАВА 1. Синтез и свойства тиазоло- и оксазоло[3,2-a]хинолиниевых систем и их гидрированных производных (литературный обзор) .7
1.1. Методы синтеза тиазоло[3,2-a]хинолиниевых систем и их гидрированных производных .7
1.1.1. Методы, основанные на достройке тиазольного цикла .7
1.1.2. Методы, основанные на достройке хинолинового цикла
1.2. Методы синтеза оксазоло[3,2-a]хинолиниевых систем и их гидрированных производных ..14
1.3. Свойства тиазоло[3,2-a]хинолиниевых систем и их гидрированных производных .20
1.4. Свойства оксазоло[3,2-a]хинолиниевых систем и их гидрированных производных 25
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 31
2.1. Синтез замещённых хинолин-2(1Н)-онов .31
2.2. Реакции электрофильного замещения 4-метилхинолин-2(1Н)-она 35
2.3. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1Н)-она
2.3.1. Взаимодействие замещённых хинолин-2(1Н)-она с аллилбромидом 37
2.3.2. Взаимодействие 4-метилхинол-2(1Н)-она с другими алкенилгалогенидами и пропаргилбромидом .39
2.3.3. Взаимодействие 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты с аллилбромидом 41
2.3.4. Окисление иодидов 1-аллилхинолиния 2.4. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1Н)-тиона 42
2.5. Исследование S-производных хинолин-2(1Н)-тионов методом хроматомасс-спектрометрии 46
2.6. Исследование N-производных хинолин-2(1Н)-онов методом хроматомасс-спектрометрии .51
2.7. Исследование S-производных хинолин-2(1Н)-тионов методом ЯМР 1Н .60
2.8. Исследование N- и О-производных хинолин-2(1Н)-онов методом ЯМР 1Н .65
2.9. Галогенциклизация S-алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1Н)-тионов 69
2.9.1. Взаимодействие 2-аллилсульфанилхинолинов с иодом и бромом 69
2.9.2. Взаимодействие 2-(металлилсульфанил)хинолинов с иодом и бромом 72
2.9.3. Взаимодействие 2-(3-метилбут-2-енилсульфанил)хинолинов с иодом 75
2.9.4. Взаимодействие 2-(2-циклогексенилсульфанил)хинолина с иодом 77
2.9.5. Взаимодействие транс-2-(1-метилбут-2-енилсульфанил)хинолина с иодом 78
2.9.6. Взаимодействие 2-(2-бромаллилсульфанил)хинолинов с иодом и бромом .80
2.9.7. Взаимодействие 2-(3-хлораллилсульфанил)хинолинов с иодом и бромом 83 2.9.8. Взаимодействие 2-пропаргилсульфанилхинолина и (2-хинолилсульфанил)ацетонитрила с иодом и бромом 86
2.9.9. Взаимодействие 2-(3-бутенилсульфанил)хинолина с иодом и бромом .88
2.10. Галогенциклизация N- и О-алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1Н)-онов .90
2.10.1. Галогенциклизация N- и О-аллильных производных хинолин-2(1Н)-онов 90
2.10.2. Взаимодействие 4-метил-1-металлилхинолин-2(1Н)-она с иодом и бромом 98
2.10.3. Взаимодействие 4-метил-1-(3-метилбут-2-енил)хинолин-2(1Н)-она с иодом и бромом 98
2.10.4. Взаимодействие 1-(2-бромаллил)-4-метилхинолин-2(1Н)-она и 4-метил-1-(3-хлораллил)хинолин-2(1Н)-она с иодоми бромом 100
2.10.5. Взаимодействие 4-метил-1-пропаргилхинолин-2(1Н)-она с иодом и бромом 102
2.10.6. Взаимодействие смеси 1-(3-бутенил)-4-метилхинолин-2(1Н)-она и 2-(3-бутенилокси)-4-метилхинолина с иодом и бромом 103
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 105
3.1. Синтез замещённых хинолин-2(1Н)-онов .105
3.2. Реакции электрофильного замещения 4-метилхинолин-2(1Н)-она 106
3.3. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1Н)-она
3.3.1. Взаимодействие замещённых хинолин-2(1Н)-она с аллилбромидом .108
3.3.2. Взаимодействие 4-метилхинолин-2(1Н)-она с другими алкенилгалогенидами и пропаргилбромидом 109
3.3.3. Взаимодействие 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты с аллилбромидом 110
3.3.4. Окисление иодидов 1-аллилхинолиния .
3.4. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1Н)-тиона .111
3.5. Галогенциклизация S-алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1Н)-тиона 113
3.6. Галогенциклизация N- и О-алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1Н)-онов 117
3.7. Биологические испытания солей хинолиния .124
Заключение .126
Список сокращений .127
Список литературы
