Введение
Глава 1. Методы иодирования полициклических ароматических соединений и ти- избыточных гетероциклов (литературный обзор) 8
1.1. Методы прямого иодирования полициклических аренов и тс- избыточных гетероциклов 8
1.1.1. Иодирование молекулярным иодом 9
1.1.2. Иодирование иодом с использованием твердофазных катализаторов 10
1.1.3. Иодирование иодом в присутствии окислителей 11
1.1.3.1. Иодирование по методу Тронова-Новикова 12
1.1.3.2. Иодирование в присутствии нитратов металлов и оксидов азота 13
1.1.3.3. Иодирование в присутствии йодноватой и йодной кислот и их солей 14
1.1.3.4. Иодирование в присутствии надуксусной кислоты 16
1.1.3.5. Иодирование в присутствии тетраацетата свинца 17
1.1.3.6. Иодирование в присутствии фенилиодозотрифторацетата 17
1.1.3.7. Иодирование в присутствии перманганата калия 18
1.1.4. Иодирование в присутствии солей серебра 19
1.1.5. Иодирование в присутствии солей меди 19
1.1.6. Иодирование, промотируемое солями металлов переменной валентности 21
1.1.7. Иодирование хлоридом иода 22
1.1.7.1. Иодирование хлоридом иода в уксусной кислоте 22
1.1.7.2. Иодирование хлоридом иода в ацетонитриле 23
1.1.7.3. Иодирование хлоридом иода в водных растворах серной кислоты 24
1.1.7.4. Иодирование комплексами хлорида иода с диоксаном и пиридином 25
1.1.7.5. Иодирование ароматических гетероциклов водным раствором дихлориодата калия 25
1.1.8. Иодирующие реагенты со связью азот-иод 26
1.1.9. Другие реагенты прямого иодирования 30
1.2. Непрямое иодирование 31
1.2.1. Синтез иодпроизводных через таллийорганические соединения 31
1.2.2. Получение иодпроизводных полициклических ароматических соединений из соответствующих бромидов и хлоридов 32
1.2.3. Синтез иодпроизводных через литий - и ртутьорганические соединения 34
1.2.4. Ипсо - замещение в реакциях получения иодпроизводных гетероциклических соединений 34
1.2.5. Синтез иодаренов по реакции Зандмейера 35
Глава 2. Изучение иодирования некоторых полициклических конденсированных аренов и карбазола 37
2.1. Новые реагенты на основе ІС1 для иодирования карбазола 40
2.2. Реакция протодеиодирования карбазола 42
2.3. Исследование новых подходов к иодированию антрацена, фенантрена и аценафтена 47 2.3.1 Изучение действия новых реагентов на основе ІС1 на антрацен, фенантрен и аценафтен 47
2.3.2. Квантово-химический анализ термохимии реакций электрофильного иодирования аренов 50
2.3.3 ДМСО как потенциальный агент окислительного 4 бромирования и иодирования полициклических конденсированных аренов 59
2.3.4 Бензгидрол как модельный субстрат для изучения галогенирующеи и окислительной активности ДМСО 61
Глава 3. Реакции иододебромирования альтернативный путь в синтезах иодпроизводных полициклических конденсированных аренов 68
Глава 4. Экспериментальная часть 73
Выводы 88
Список литературы 89
Приложение 102
