Введение
ГЛАВА 1 Реакции гетероциклизации тиоамидов под действием электрофильных реагентов. синтез серу- и азотсодержащих гетероциклов (обзор литературы) 8
1.1 Синтез пятичленных гетероциклов 8
1.1.1 Синтез тиофенов 8
1.1.1.1 Реакции тиоамидов с а-галогенкарбонилъными соединениями 8
1.1.1.2 Реакции тиоамидов с азометин- и сульфониевыми илидами 11
1.1.1.3 Реакции тиоамидов с нитросоединениями 12
1.1.1.4 Реакции тиоамидов с галогеноалкенами и -алкинами 13
1.1.1.5 Реакции тиоамидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот 14
1.1.2 Синтез тиазолов 14
1.1.2.. Реакции тиоамидов с а-галогенкарбонилъными соединениями 14
1.1.2.2 Реакции тиоамидов с дигалогеноалканами 21
1.1.2.3 Реакции тиоамидов с дихлорангидридами 21
1.1.2.4 Реакции тиоамидов с кетооксиранами 22
1.1.2.5 Циклизация тиоамидов с азиний-катионами 23
1.1.2.6 Реакции тиоамидов с элекронодефицитными олефинами 23
1.1.2.7 Циклизация тиоамидов под действием производных ацетилена 24
1.2 Синтез шестичленных гетероциклов 27
1.2.1 Синтез пиридинтионов 27
1.2.1.1 Реакции тиоамидов с 1,3-дикарбонильными соединениями 27
1.2.1.2 Реакции тиоамидов с р-енаминокарбонильны соединениями 29
1.2.1.3 Реакции тиоамидов с а,Р-непределъными кетонами 31
1.2.1.4 Реакции тиоамидов с а,Р-непределъными нитрилами 33
1.2.2 Синтез тиопиранов 35
1.2.2.1 Реакции тиоамидов с а,Р-непредельными нитрилами 35
1.2.2.2 Реакции тиоамидов с непредельными кетонами и альдегидами 36
1.2.2.3 Реакции циклоприсоединения 37
1.2.3 Синтез 1,3-тиазинов 39
1.2.3.1 Реакции тиоамидов с дигалогено- и 3-аминогалогеиоалканами 39
1.2.3.2 Реакции тиоамидов с непредельными кетонами 39
1.2.3.3 Реакции тиоамидов с производными малоновой кислоты 41
1.2.3.4 Реакции тиоамидов с производными ацетилена 43
1.4 Заключение 45
ГЛАВА 2 Гетероциклизация тиоамидов под действием эфиров ацетиленкарбоновых кислот 46
2.1 Взаимодействие тиокарбамоилпиридиний- и изохинолинийилидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот 46
2.2 Взаимодействие малонтиоамидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот. Синтез новых производных 2,5-диметилентиазолидин-4-онов 56
2.3 Реакции 3,4-дигидропиридин-2(1Н)-тионов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот 67
2.4 Реакции тиоамидов гетаренкарбоновых кислот с диметилацетилендикарбоксила-том. Синтез новых 2-гетарил-5-метоксикарбонилметилентиазолин-4-онов 75
2.5 Реакции 4-меркаптоазолов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот. Синтез конденсированных имидазо [5,1 -Ь] [ 1,3]тиазин- и тиазолидин-4-онов 81
ГЛАВА 3 Экспериментальная часть 86
Выводы 106
Список литературы 108
