Введение
ГЛАВА 1. Cинтез, свойства и превращения ароматических и гетероароматических халконов (обзор литературы) 9
1.1. Синтез и особенности строения халконов и халконо-подандов 10
1.1.1. Синтез халконов и халконо-подандов 10
1.1.1.1 Конденсация Кляйзена 10
1.1.1.2 Альтернативные пути синтеза халконов 14
Реакция сочетания ароматического альдегида с фенилацетиленом 15
Реакция сочетания тетрагидроиндола с бензоилацетиленом 15
Реакция сочетания Соногаширы 16
Реакция Хека 16
Реакция Жулиа-Кочиенски 17
Реакция Сузуки 18
Конденсация Кнёвенагеля 18
1.1.2 Особенности строения халконов 20
1.1.2.1 Особенности строения орто-замещенных халконо-подандов 21
1.1.2.2 Превращения халконов под действием света 22
1.2 Реакционная способность замещенных халконов в реакциях с бинуклеофилами 25
1.2.1 Взаимодействие халконов с 1,3-С,С-бинуклеофилами (циклоконденсация Робинсона) 27
1.2.2.1 Взаимодействие халконов с ациклическими 1,3-N,N-бинуклеофилами 37
1.2.2.2 Взаимодействие халконов с циклическими 1,3-N,N-бинуклеофилами 44
1.2.2.3 Таутомерные превращения замещенных азолопиримидинов и их влияние на
реакционную способность 54
Имин-енаминная таутомерия азолопиримидинов 54
Азидо-тетразольная таутомерия тетразолопиримидинов 55
1.2.3 Реакция Биджинелли 57
1.2.4 Особенности реакционной способности халконо-подандов в мультикомпонентных
реакциях 58
ГЛАВА 2. Основное содержание работы 61
2.1 Синтез халконо-подандов и 2-этокси-халкона 61
2.2 Взаимодействие халконо-подандов с АУЭ в условиях гетерогенного катализа 61
2.3 Взаимодействие замещенных халконов с аминоазолами
2.3.1 Взаимодействие 2-этоксихалкона с 3-аминотриазолом 70
2.3.2 Взаимодействие 2-этоксихалкона с 5-аминотетразолом 73
2.3.3 Взаимодействие халконо-поданда 2b с 3-аминотриазолом 81
2.3.4 Взаимодействие халконо-поданда 2b с 5-аминотетразолом 2.4 Люминесцентные свойства замещенных азолопиримидинов 88
2.5 Исследование биологической активности полученных соединений 90
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 91
3.1 Формилсодержащие поданды (1а,b) 93
3.2 Халконо-поданды (2а,b) 94
3.3 Взаимодействие замещенных халконов с ацетоуксусным эфиром (синтез производных оксоциклогексен карбоновых кислот) 95
3.4 Взаимодействие замещенных халконов с аминоазолами 102
Заключение 122
Список литературы
