ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ ............................................................................................................................................... 4
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР ....................................................................................... 10
1.1 Природные источники катехина, дигидрокверцетина и их производных ........ 10
1.2 Синтез катехина и дигидрокверцетина ................................................................. 11
1.3 Ацилирование и алкилирование катехина ........................................................... 16
1.4 Ацилирование и алкилирование дигидрокверцетина ......................................... 34
1.5 Фосфорилирование дигидрокверцетина и его производных.............................. 42
1.6 Общее представление о биологической активности флавоноидов .................... 48
1.7 Антиоксидантная активность дигидрокверцетина .............................................. 49
1.8 Антиоксидантная активность катехина и катехингаллатных эфиров ............... 52
1.9 Антибактериальная активность дигидрокверцетина ........................................... 53
1.10 Цитотоксическая, противовоспалительная активность
дигидрокверцетина и его производных ...................................................................... 54
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ............................................................................ 59
2.1 Исчерпывающее ацилирование катехина хлорангидридами
гетероциклических карбоновых кислот ...................................................................... 60
2.2 Синтез 3-ацилпроизводных катехина ................................................................... 61
2.3 Исчерпывающее ацилирование дигидрокверцетина
хлорангидридами гетероциклических карбоновых кислот ...................................... 65
2.4 Cинтез сложных эфиров дигидрокверцетина с отличающимися
ацильныи группами ....................................................................................................... 69
2.5 Синтез 3-ацилпроизводных дигидрокверцетина ................................................. 72
3
2.6 Избирательное ацилирование дигидрокверцетина
N-ацилзащищенными аминокислотами ...................................................................... 76
2.7 Синтез аммониевых солей на основе дигидрокверцетина
и его сложноэфирных производных ............................................................................ 79
2.8 Биологическая активность ацилированных производных
дигидрокверцетина и катехина .................................................................................... 87
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ......................................................................... 94
3.1 Исчерпывающее ацилирование катехина хлорангидридами
гетероциклических карбоновых кислот ...................................................................... 94
3.2 Ацилирование 5,7,3',4'-тетрабензилкатехина ....................................................... 97
3.3 Синтез 3-ацилпроизводных катехина ................................................................. 101
3.4 Исчерпывающее ацилирование дигидрокверцетина
хлорангидридами гетероциклических карбоновых кислот .................................... 103
3.5 Ацилирование 3,7,3',4'-тетраацетилдигидрокверцетина ................................... 107
3.6 Ацилирование 5,7,3',4'-тетрабензилдигидрокверцетина ................................... 111
3.7 Синтез 3-ацилпроизводных дигидрокверцетина ............................................... 115
3.8 Избирательное ацилирование дигидрокверцетина
N-ацилзащищенными аминокислотами .................................................................... 119
3.9 Синтез гетероциклических аммониевых солей на основе
хлорацетилированных производных дигидрокверцетина ...................................... 121
3.10 Синтез солевых форм дигидрокверцетина и
3 - никотиноилдигидрокверцетина с циклическими аминами и аргинином ........ 126
ЗАКЛЮЧЕНИЕ ........................................................................................................... 130
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ ........................................................................................... 132
ПРИЛОЖЕНИЕ ........................................................................................................... 148
