Введение
Глава 1. Химический состав растений рода Hedysarum 7
1.1. Алифатические соединения
1.1.1. Углеводороды и производные циклогексана 8
1.1.2. Спирты, кислоты и их производные 8
1.2. Изопреноиды
1.2.1. Бициклические монотерпеноиды и сесквитерпеноиды 9
1.2.2. Пентациклические тритерпеноиды 10
1.2.3. Тритерпеновые гликозиды (сапонины) 10
1.2.4. Стерины И
1.3. Ароматические соединения
1.3.1. Фенолокислоты 12
1.3.2. Аллильные фенилпропаноиды и другие производные бензола 13
1.3.3. Халконы 14
1.3.4. Бензофураны 15
1.3.5. Ксантоны 15
1.3.6. Кумарины 16
1.3.7. Флавоноиды 16
1.3.8. Изофлавоноиды 18
1.3.9. Птерокарпаны 19
1.3.10. Кумэстаны 20
1.3.11. Антоцианидины иантоцианины 20
1.4. Алкалоиды и другие азотсодержащие соединения 22
1.5. Прочие продукты вторичного метаболизма 23
1.5.1. Моносахариды, дисахариды и полисахариды 23
1.5.2. Свободные аминокислоты и аминокислоты белка 24
1.5.3. Витамины 25
1.5.4. Неорганические элементы 26
1.5.5. Другие продукты вторичного метаболизма 26
1.6. Некоторые вопросы хемотаксономии рода Hedysarum 27
1.7. Биологическая активность соединений растений рода Hedysarum 29
1.8. Применение современных "мягких" ионизационных методов масс-спектрометрии в установлении строения флавоноидов 31
Глава 2. Химический состав экстрактивных веществ из надземной части копеечника щетинистого Hedysarum setigerum Turcz. ex Fisch. Et Meyer 41
2.1. Флавоноиды #. setigerum 41
2.1.1. Флавонолы 42
2.1.2. Флавоны 56
2.2. Изучение флавоноидов, выделенных из Н. setigerum, методами FAB- и MALDI масс-спектрометрии 74
2.3. Идентификация берберина 84
2.4. Идентификация 9-0-Р-0-глюкопиранозид 4,9,4,9-тетрагидрокси-3,3-диметокси-Р8,а8,р7-циклолигнана 89
2.5. Стерины Н. setigerum 99
2.6. Идентификация гидроксибензойных кислот 103
2.7. Возможные пути биосинтеза некоторых фенольных соединений в растениях рода Hedysarum 104
2.8. Биологическая активность вторичных метаболитов Н. setigerum 108
Глава 3. Экспериментальная часть 110
3.1 Методы исследования 110
3.2. Хроматографические методы 113
3.3. Экстракция Hedysarum setigerum и первичное разделение экстракта 115
3.4. Выделение агликонов и гликозидов флавоноидов 117
3.4.1. Кверцетин, кверцитрин 117
3.4.2. Изорамнетин 118
3.4.3. З-Метоксикемпферол, кемпферол-З-О-а-Ь-арабинофуранозид, авикулярин 119
3.4.4. Необудоффицид, роифолин, лоницерозид, рутин 120
3.4.5. Линарин, диосмин 123
3.5 Выделение гидроксибензойных кислот 124
3.6 Выделение берберина 125
3.6.1. Получение йодида берберина 126
3.7 Выделение 9-0-Р-0-глюкопиранозид 4,9,4,9-тетрагидрокси-3,3- диметокси-Р8,а8,Р7,-циклолигнана 126
3.8. Выделение фракции стеринов 127
3.8.1. Ацетилирование стеринов 128
Выводы 129
Список цитируемой литературы 132
Приложение 145
