Введение
1. Литературный обзор 6
1.1 Взаимодействие ацетиленов с карбанионными нуклеофилами Реакция Михаэля 6
1.2 Строение и реакционная способность галогенацетиленов в реакциях с нуклеофилами 20
1.3 Взаимодействие галогенацетиленов с фосфитами 30
Реакция Арбузова 30
1.4 Реакционная способность эфиров хлорацетиленфосфоновой кислоты в реакциях с нуклеофилами 32
1.5 Взаимодействие хлорацетиленфосфонатов с алкоголятами и тиолятами 33
1.6 Взаимодействие хлорацетиленфосфонатов с аминами 34
1.7 Реакции эфиров ацетилендифосфоновой кислоты 37
2. Обсуждение результатов 40
2.1 Взаимодействие эфиров ацетилендифосфоновой кислоты с производными малоновой кислоты 44
2.2 Взаимодействие эфиров ацетилендифосфоновых кислот с 1,3-дикетонами 55
2.3 Взаимодействие эфиров хлорацетиленфосфоновых кислот с производными малоновой кислоты 57
2.4 Взаимодействие эфиров хлорацетиленфосфоновых кислот с 1,3 дикетонами 64
2.5 Результаты квантово-химического исследования взаимодействия эфиров хлорацетиленфосфоновой кислоты с СН- кислотами 71
Экспериментальная часть 76
3.1 Физические методы исследования 76
3.2 Исходные соединения 76
3.3 Присоединение производных малоновой кислоты и ацетилацетона к ацетилендифосфонатам 78
3.4 Получение калиевых производных продуктов реакций хлоацетиленфосфоната и нитрилов малоновый кислоты 88
3.5 Фосфоноэтинил-р-дикетонаты 90
Выводы 92
Список литературы 95
