Введение
Глава 1. Современные методы синтеза циандифенилов (литературный обзор) 13
1.1 Каталитические методы кросс-сочетания 14
1.1.1 Методы с применением металло- и элементоорганических соединений 15
1.1.1.1 Реакция Сузуки 15
1.1.1.2 Реакция Негиши 18
1.1.1.3 Реакция Кумады 20
1.1.1.4. Кросс-сочетание на основе ароматических соединений алюминия 21
1.1.1.5 Реакция Хиямы 21
1.1.1.6 Реакция Стилле 22
1.1.1.7 Кросс-сочетание на основе ароматических соединений индия 22
1.1.2 Восстановительное сочетание (реакция Ульмана и её вариации) 23
1.1.2.1 Восстановительное гомосочетание 23
1.1.2.2 Восстановительное кросс-сочетание 28
1.1.3 Прямое С-H арилирование 30
1.1.3.1 Реакции прямого арилирования, катализируемые переходными металлами31
1.1.3.2 Реакции гомолитического ароматического замещения 34
1.1.4 Методы окислительного С–H сочетания 40
1.2 Методы бисарильного сочетания на основе анионных восстановленных форм ароматических нитрилов 44
Глава 2. Кросс-сочетание на основе анионных восстановленных форм ароматических нитрилов 53
2.1 Взаимодействие дианиона терефталонитрила с монозамещёнными бензонитрилами и некоторыми другими ароматическими субстратами. 53
2.2 Взаимодействие дианиона терефталонитрила с ди- и трифторбензонитрилами 67
2.3 Взаимодействие дианиона терефталонитрила с полиядерными нитрилами
2.4 Исследование возможности использования дианионов конденсированных цианаренов и 4,4 -дициандифенила как реагентов цианарилирования бензонитрила 75
Глава 3. Однореакторный синтез алкилцианбисаренов с использованием анионных форм ароматических нитрилов 79
3.1 Синтез 4 -алкил-4-циандифенилов, модифицированных по алифатической цепи79
3.2 Синтез бутилцианбисаренов, модифицированных в ароматическом фрагменте 82
3.3 Синтез 4 -бутил-2,3 -дициандифенила на основе димеризации анион-радикала фталонитрила 85
3.4 Синтез -функционализированных по алкильному фрагменту 4 алкилбензонитрилов и алкилбензолов 85
Глава 4. Взаимодействие цианметильного аниона с моно-, ди- и трифторбензонитрилами и 2-циан-4,4,5,5-тетраметил-4,5-дигидро-1H-имидазол-3-оксид-1 оксилом в жидком аммиаке 91
Экспериментальная часть 101
