Введение
1. Синтез азагетероциклов из ,-ненасыщенных тригалогенметилкетонов (обзор литературы) 7
1.1. Реакции тригалогенметил(алкенил)кетонов с бинуклеофилами 8
1.1.1. Синтез пятичленных гетероциклов 8
а) Получение пирролов и -карб олинов 8
б) Получение пиразолов 9
в) П олу чение изоксазолов 24
1.1.2. Синтез шестичленных гетероциклов 28
а) П олучение пиримидинов 28
б) Полу чение пиридинов и хинолинов 40
1.1.3. Синтез семичленных гетероциклов 41
1.2. Реакции трига логенметил(алкинил)кетонов с бинуклеофилами 43
1.2.1. Синтез пятичленных гетероциклов 43
а) П олучение пиразолов 43
б) Полу чение изоксазолов 44
1.3. Заключение 45
2. ,-Ненасыщенные трифторметилкетоны в синтезе азагетероциклов (обсу ждение рез у льтатов) 46
2.1. Реакции трифто рметил(а лкинил)кетонов с бинуклеофилами 47
2.1.1. Реакции с первичными и вторичными аминами 47
2.1.2. Взаимодействие CF3 - инонов с гидразином и его производными 48
2.1.3. Взаимодействие CF3 - инонов с гидроксиламином и ацетамидином 55
2.1.4. Взаимодействие CF3 - инонов с 1,2-диаминами 56
2.1.5. Заключение по реакционной способности CF3 - инонов 58
2.2. Реакции трифто рметил(брома лкенил)кетонов с бинуклеофилами 60
2.2.1. Взаимодействие CF3 - броменонов с N,N -диалкилэтилендиаминами 60
2.2.2. Взаимодействие CF3 - броменонов с N,N -дициклопропилэтилендиамином 67
2.2.3. Взаимодействие CF3 - броменонов с этиле ндиамином и е го производными 69
2.2.4. Взаимодействие CF3 - броменонов с N-метилэтилендиамином 72
2.2.5. Взаимодействие CF3 - броменонов с аминоспиртами 73
2.2.6. Заключение по реакционной способности CF3 - - броменонов 79
Основные результаты и выводы 81
3. Экспериментальная часть 84
3.1. Реакции трифторметил(А лкинил)кетонов с бинуклеофилами 85
3.1.1. Реакции с первичными и вторичными аминами 85
3.1.2. Взаимодействие CF3 - инонов с гидразином и его производными 86
3.1.3. Взаимодействие CF3 - инонов с гидроксиламином и ацетамидином 94
3.1.4. Взаимодействие CF3 - инонов с этилендиа мином и его производными 96
3.2. Реакции трифторметил(бромалкенил)кетонов с бинуклеофилами 100
3.2.1. Взаимодействие CF3-броменонов с N,N -диалкилэтилендиаминами 100
3.2.2. Взаимодействие CF3-броменонов с N,N -дициклопропилэтилендиамином 105
3.2.3. Взаимодействие CF3-броменонов с этилендиамином и его производными 108
3.2.4. Взаимодействие CF3-броменонов с аминоспиртами 110
Список литера туры
