Введение
1.Литературный обзор 10
1.1.Реакции, протекающие с сохранением є-лактамного цикла 10
1.1.1. Реакции замещения водорода NH-группы с-капролактама 11
1.1.2.Реакции замещения атома кислорода карбонильной группы є-капролактама 20
1.2.Реакции, протекающие с раскрытием є-лактамного цикла 23
1.2.1.Раскрытие цикла с образованием N- ацил производных є-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров 25
1.2.2.Раскрытие цикла с образованием сложных эфиров є-аминокапроновой кислоты и ее
олигомеров 31
2. Синтез сложных эфиров є-аминокапроновой кислоты с участием спиртов 39
2.1.изучение закономерностей катализа реакции є-капролактама с одноатомными спиртами 39
2.1.1. Катализ бензойной кислотой 40
2.1.2. Катализ диацетатом Г-(1,3,2-диоксофосфоланил)-2-оксоазепаматом меди 44
2.2.Изучение закономерностей катализа реакции є-капролактама с полифторированными спиртами 45
2.2.1.Катализ бензойной кислотой 46
2.2.2.Влияние длины пефторуглеродной цепочки на реакционную способность спиртов в реакции олигомеризации с -капролактама 54
2.2.3.Катализ медными комплексами соединений трёх- и пятивалентного фосфора 56
2.2.4. Определение оптимальных условий получения низкомолекулярных олигомеров реакцией олигомеризации є-капролактама с 1,1,3- тригидроперфторпропанолом 60
2.3. Изучение закономерностей катализа реакции є-капролактама с двухатомными спиртами 61
2.3.1.Катализ Ы,Ы-диметилформамидом 62
2.3.2.Катализ бензойной кислотой 65
2.4. Изучение закономерностей катализа реакции є -капролактама с трехатомными спиртами 66
2.4.1.Катализ Ы,Ы-диметилформамидом 67
2.4.2.Катализ бензойной кислотой 74
2.4.3.Катализ медными комплексами соединений трех- и
пятивалентного фосфора 75
З. Квантово-химический анализ кислотно-каталитической олигомеризации г-капролактама со спиртами 78
4.ИК-, и ПМР-спектральные свойства сложных эфиров є-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров 89
4.1 .Инфракрасные спектры 89
4.2.Спектры ядерного магнитного резонанса 95
5. Пути практического применения сложных эфиров -аминокапроновой кислоты и ее олигомеров 99
6. Экспериментальная часть 104
6.1. Физико-химические методы исследования и анализа, аппаратура 104
6.2. Исходные реагенты и растворители 104
6.3. Описание методов синтеза и выделения 107
6.4. Кинетические исследования 115
Выводы 119
Список литературы
