Введение
2 Литературный обзор 12
2.1 Структурные особенности гликозидов и родственных соединений из морских
звезд и голотурий 12
2.1.1 Стероидные гликозиды и родственные соединения из морских звезд 12
2.2.1 Тритерпеновые гликозиды голотурий 17
2.3 Современные масс-спектрометрические методы, применяемые для анализа
гликозидов и родственных соединений из морских звезд и голотурий 20
2.3.4 Метод ионизации электрораспылением 22
2.3.5 Химическая ионизация и фотоионизация при атмосферном давлении 24
2.3.6 Метод матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации 25
2.4 Применение масс-спектрометрии для анализа гликозидов и родственных соединений из морских звезд и голотурий 28
2.4.1 Номенклатура масс-спектрометрической фрагментации стероидных и тритерпеновых гликозидов 28
2.4.2 Основные направления фрагментации стероидных гликозидов морских звезд и тритерпеновых гликозидов голотурий 31
2.4.3 Характерные примеры использования масс-спектрометрических методов для установления строения гликозидов и родственных соединений из морских звезд и голотурий 35
2.5 Применение метаболомного подхода при изучении гликозидов голотурий и морских звезд 41
3 Обсуждение результатов 52
3.1 Исследования полярных стероидных соединений из некоторых морских звезд и тритерпеновых гликозидов голотурий 52
3.1.1 Выделение и установление строения минорных стероидных гликозидов из морской звезды Aphelasterias japonica 52
3.1.2 Изучение гликозидов полигидроксистероидов из морской звезды Acanthaster planci 57
3.1.3 Изучение астеросапонинов и нативных агликонов астеросапонинов из морской звезды Leptasterias ochotensis 61
3.1.4 Изучение полигидроксистероидных соединений из морской звезды Leptasterias ochotensis 64
3.1.5 Изучение тритерпеновых гликозидов из голотурии Eupentacta fraudatrix 3.2 Изучение фрагментации полигидроксистероидов из морских звезд в условиях масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением 69
3.3 Изучение состава суммарной фракции полярных стероидных соединений морской звезды Aphelasterias japonica 74
3.4 Изучение состава суммарной фракции полярных стероидных соединений морской звезды Patiria pectinifera 90
3.5 Метаболомный анализ воздействия различных факторов на полярные стероидные метаболиты морской звезды Patiria pectinifera 105
3.6 Идентификация тритерпеновых гликозидов голотурии Eupentacta fraudatrix в экстракте морской звезды P. pectinifera, накормленных голотурией E. fraudatrix 117
4 Экспериментальная часть 122
4.1 Приборы и оборудование 122
4.2 Подготовка образцов и условия получения масс-спектров 123
4.3 Выделение и установление строения минорных стероидных соединений из морской звезды Aphelasterias japonica 124
4.4 Характеристика изученных стероидных соединений морских звезд и тритерпеновых гликозидов голотурии 128
4.5 Изучение состава суммарной фракции полярных стероидных соединений морской звезды Aphelasterias japonica 135
4.6 Изучение состава суммарной фракции полярных стероидных соединений морской звезды Patiria pectinifera 136
4.7 Изучение воздействия различных факторов на полярные стероидные метаболиты морской звезды Patiria pectinifera 137
4.8 Идентификация тритерпеновых гликозидов голотурии Eupentacta fraudatrix в экстракте морской звезды P. pectinifera, накормленных голотурией E. fraudatrix 1 5
Выводы 143
Список цитируемой литературы 145
