Введение
1. Литературный обзор 8
1.1. Окислительные реакции производных 2-гидрокси-1,4-нафтохинона под действием солей церия (IV).. 10
1.2. Окислительная димеризация 2-гидрокси-1,4-нафтохинонов под действием оксида свинца (IV) 22
1.3. Окислительные реакции производных 2-гидрокси-1,4-нафтохинона под действием ацетата марганца (III) 28
1.4. Окислительная димеризация 2-гидрокси-1,4-нафтохинонов под действием пероксида водорода в присутствии металлопорфиринов 29
1.5. Окислительное сочетание флавиолина и других производных поликетидного синтеза под действием высокоактивной соевой пероксидазы (SBP) 31
2. Обсуждение результатов 34
2.1. Синтез и ревизия структуры кукулохинона, метаболита лишайника Cetraria cucullata 35
2.2. Синтез и изучение строения продуктов окислительного сочетания 3-алкил-2-гидроксинафтазаринов. Ревизия структуры исландохинона, метаболита лишайника Cetraria islandica 39
2.3 Синтез гибокарпона, цитотоксического метаболита лишайни ка Lecanora hybocarpa и родственных соединений 46
2.4. Стереоселективность реакции окислительной димеризации 3-алкил-2-гидрокси-1,4-нафтохинонов
3 2.5. Региоселективность реакций циклоацилирования замещенных гидрохинонов хлорцитраконовым ангидридом 60
2.6. Химические модификации смеси 3,5,8-тригидрокси-7-метил-6-хлор-2-этил- и 2,5,8-тригидрокси-7-метил-6-хлор-3-этил-1,4-нафтохинонов. 2.6.1. Взаимодействие смеси 3,5,8-тригидрокси-7-метил-6-хлор-2-этил- и 2,5,8-тригидрокси-7-метил-6-хлор-3-этил-1,4-нафто-хинонов с азидом натрия 64
2.6.2. Взаимодействие смеси 3,5,8-тригидрокси-7-метил-6-хлор-2-этил- и 2,5,8-тригидрокси-7-метил-6-хлор-3-этил-1,4-нафто-хинонов с дифенилдихлорметаном. Синтез изометил-кристазарина 66
2.7. Изучение биологической активности гибокарпона и его аналогов 69
3. Экспериментальная часть 72
Выводы 98
Список литературы
