Введение
Глава 1. Производные n-замещенных галоген(н)антраниловых кислот, хиназолин-4-онов и 3,1-бензоксазин-4-онов: синтез, биологическая активность и количественные соотношения «структура – активность»
1.1. Антраниловая кислота и ее производные. Распространение в природе
1.2. Биологическая активность производных антраниловых кислот 18
1.2.1. Противомикробная и противовирусная активность 18
1.2.2. Противовоспалительная и анальгетическая активности 21
1.2.3. Другие виды активности 22
1.3. Получение N-замещенных галоген(Н)антраниловых кислот 31
1.3.1. Синтез N–ацилантраниловых кислот 31
1.3.2. Получение N–алкил(алкенил)антраниловых кислот 35
1.4. Синтез сложных эфиров 36
1.5. Получение 3,1-бензоксазин-4-онов 37
1.6. Синтез N-замещенных антраниламидов и гидразидов 40
1.7. Получение хиназолин-4-онов 45
1.8. Количественные соотношения «структура - активность» 53
1.9. Применение производных антраниловой кислоты в медицинской практике
Глава 2. Синтез n-ацил-5-галоген(н)антраниловых кислот, их амидов, гидразидов, хиназолин-4(3н)-онов, 3,1-бензоксазин-4-онов (собственные исследования)
2.1. Получение N–ацил-5–галоген(Н)антраниловых кислот и их натриевых солей
2.2. Синтез 2-R-3,1-бензоксазин-4-онов 73
2.3. Получение сложных эфиров N-ацил-5-бром(йод)антраниловых кислот
2.4. Синтез амидов N-ацил-5-бром(йод)антраниловых кислот 83
2.5. Получение гидразидов и N-ацилгидразидов N-ацилантраниловых кислот
2.6. Синтез и свойства 3-аминохиназолин- 4(3Н) –онов и их производных
2.6.1. Получение 3-аминохиназолин- 4(3Н) –онов 107
2.6.2. Синтез 2-замещенных 3-аминохиназолин-4(3H)-онов 112
2.6.3. Получение 3-(R-бензилиденамино)-6-бром(йод)-2-фенилхина- золин-4(3H)-онов
Экспериментальная часть 121
Глава 3. Биологическая активность производных антраниловых кислот
3.1. Анальгетическая активность 129
3.2. Противовоспалительная активность 134
3.3. Гипогликемическая активность 146
3.4. Противомикробное действие 151
Глава 4. Расчет квантово-химических параметров молекул и установление взаимосвязи с анальгетической активностью
4.1. NН-замещенные антраниловые кислоты 168
4.2. Ариламиды N- замещенных антраниловых кислот 169
4.3. Ариламиды N-ацил-N-алкенилантраниловых кислот 171
4.4. Амиды и гидразиды N-ацил антраниловых кислот 173
Глава 5. Характеристика амида n-аллилантраниловой кислоты, перспективного для внедрения в медицинскую практику
Выводы 199
Рекомендации 201
Библиография 202
Приложение 242
