Введение
1 Литературный обзор 10
1.1 Природные соединения в качестве основы новых фармацевтических препаратов 10
1.2 Эпоксид цис-вербенола как перспективный полупродукт в синтезе биологически активных веществ 12
1.2.1 Получение эпоксида цис-вербенола 12
1.1.2 Реакция изомеризации эпоксида цис-вербенола для синтеза биологически активного вещества с противопаркинсоническим эффектом
1.1.3 Реакция взаимодействия эпоксида цис-вербенола с бензальдегидом для синтеза биологически активного вещества с обезболивающим эффектом 21
1.2 Цеолиты 25
1.3 Мезопористые структурированные материалы MCM-41 и МСМ-48 33
2 Методы и методики синтеза и исследования катализаторов, проведения экспериментов и анализа продуктов реакций 36
2.1 синтез катализаторов 36
2.2 Исследование катализаторов
2.2.1 Низкотемпературная адсорбция азота 38
2.2.2 Инфракрасная спектроскопия с преобразованием Фурье 40
2.2.3 Твердотельная спектроскопия ядерного магнитного резонанса 42
2.2.4 Сканирующая электронная микроскопия 43
2.2.5 Просвечивающая электронная микроскопия 45
2.3 Проведение экспериментов 46
2.3.1 Экспериментальная установка 46
2.3.2 Реактивы 47
3 Результаты и их обсуждение 51
3.1 Характеристика катализаторов 51
3.1.1 Исследование катализаторов методом низкотемпературной адсорбции азота 51
3.1.2 Исследование катализаторов методами инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье и твердотельной спектроскопии ядерного магнитного резонанса 55
3.1.3 Исследование катализаторов методами сканирующей и
просвечивающей электронной микроскопии 58
3.2 Исследование кинетики и механизма реакций 64
3.2.1 Реакция изомеризации эпоксида цис-вербенола 64
3.2.1.1 Сравнение каталитических свойств цеолитов типа Y и типа ZSM-5
3.2.1.2 Сравнение каталитических свойств цеолитов типа бета и мезопористых структурированных материалов МСМ-41 и МСМ-48 73
3.2.1.3 Влияние металлов на протекание изомеризации эпоксида цис вербенола 82
3.2.1.4 Влияние растворителя на протекание реакции изомеризации ЭВ 88
3.2.1.5 Влияние температуры на протекание реакции изомеризации эпоксида цис-вербенола 89
3.2.1.6 Влияние соотношения субстрат: катализатор на протекание реакции изомеризации эпоксида цис-вербенола
3.2.1.7 Исследование стабильности катализатора H-USY-80 93
3.2.1.8 Предполагаемый механизм реакции изомеризации цис-эпоксида вербенола 95
3.2.2 Реакция взаимодействия эпоксида цис-вербенола с бензальдегидом 96
3.2.2.1 Предварительные исследования для подбора условий реакции эпоксида цис-вербенола с бензальдегидом 97
3.2.2.2 Влияние кислотности катализатора на протекание реакции взаимодействия эпоксида цис-вербенола с бензальдегидом 103
3.2.2.3 Влияние температуры на протекание реакции взаимодействия эпоксида цис-вербенола с бензальдегидом 106
3.2.2.4 Влияние соотношения субстрат : катализатор на распределение продуктов реакции 109
3.2.2.5 Предполагаемый механизм реакции взаимодействия эпоксида цис-вербенола с бензальдегидом 111
Выводы 114
Список сокращений и условных обозначений 116
Список использованных источников
