Введение
2. Обзор литературы 5
2.1. Общие закономерности реакций катализируемого палладием кросс- сочетания по Сузуки
2.1.1. Катализатор 7
2.1.1.1. Катализаторы на основе «безлигандного» палладия 7
2.1.1.2. Катализаторы на основе фосфиновых комплексов палладия 12
2.1.1.3. Комплексы палладия с нефосфиновыми лигандами 21
2.1.2. Влияние растворителей и сокатализаторов 22
2.1.2.1. Растворитель 22
2.1.2.2. Основание 24
2.1.2.3. Ионные добавки 29
2.1.3. Современные модификации реакции Сузуки 32
2.1.3.1. Рециклизация и многократное использование катализатора 33
2.1.3.2. Новые методы активации и проведения реакций 34
2.2. Синтез кетонов по реакциям ацилдеборирования бор-органических соединений, катализируемым палладием
2.2.1. Реакции хлорангидридов карбоновых кислот 41
2.2.2. Реакции ангидридов карбоновых кислот 44
2.2.3. Реакции сложных эфиров карбоновых кислот и их серосодержащих аналогов
2.2.4. Синтез кетонов карбонилированием системы арилгалогенид -борорганическое соединение
3. Обсуждение результатов 56
3.1. Катализируемые палладием реакции арилборных соединений с хлорангидридами карбоновых кислот
3.1.1. Ацилдеборирование тетраарилборатов натрия и арилборных кислот в безводных средах
3.1.2. Ацилдеборирование Ph4BNa и АгВ(ОН)г в водноорганических средах
3.1.3. Ацилдеборирование борорганических соединений бензойным ангидридом
3.1.4. О механизме катализируемого палладием ацилдеборирования 64
3.2. Новые каталитические системы для реакции Сузуки 67
3.3. Исследование региоселективности реакции Сузуки в воде 88
4. Экспериментальная часть 97
4.1. Оборудование и реактивы 97
4.2. Реакция бензоилхлорида с A^BNa в безводных средах 101
4.3. Синтез несимметричных фенил-кетонов по реакции бензоилхлорида с арилборными кислотами в безводной среде
4.4. Реакция бензоилхлорида с PluBNa и АгВ(ОН)г в водно-органических средах
Выводы 140
Литература 141
