Введение
1. Квантово-химические расчёты строения и реакционной способности индольньтх систем и их поведение в реакциях электрофильного замещения 8
1.1. Краткий обзор современных квантовохимических методов компьютерного моделирования 8
1.2. Обзор реакций электрофильного замещения в ароматических системах 25
2. Результаты и их обсуждение
2.1. Квантово-химическое изучение трансформации 3,4-бис- индолилмалеимидов с различным сочленением индольных и малеинимидных циклов под действием протонных кислот 33
2.1.1. Направление протонирования молеул 3,4-бис(индол-3- ил)малеинимидов, 3(индол-1-ил)-4-(индол-3-ил)малеинимидов и 3,4- бис(индол-1 -ил)малеинимидов 37
2.1.2. Анализ циклизации протонированных бисиндолилмалеинимидов 39
2.2. Квантово-химическое изучение трансформации 1-метил-(1Ч- этиланилино)-4-(индол-1 -ил)- и 1 -метил-(1чГ-этиланилино)-4-(индол-3-ил)- малеинимидов под действием протонных кислот: исследование механизма гидридного переноса с последующей циклизацией 51
2.2.1. Направление протонирования 1-метил-3-(М-этиланилино-4-(индол- 1-ил)- и 1-метил- 3-(1Ч-этиланилино-4-(индол-3-ил) малеинимидов 55
2.2.2. Анализ поверхности потенциальной энергии гидридного переноса с последующей циклизацией промежуточной иминиевой структуры 56
2.3. Квантово-химическое изучение циклизации вицинально-замещённых аналогов биологически активных 3,4-бис-индолилмалеинимидов под действием протонных кислот 62
2.3.1. Анализ циклизации вицинально-замещённых аналогов индолилималеинимидов 65
2.4. Квантово-химическое изучение направления циклизации биологически активных 3,4-бис-индолилмалеинимидов под действием протонных кислот в зависимости от характера и положения заместителей в индольном ядре 72
2.5. Квантово-химическое изучение направления циклизации 3-(индол-1- ил)-4-(пиррол-1 -ил)малеинимида, 3 -(индол-1 -ил)-4-(пиразол-1 - ил)малеинимида, 3-(индол-1-ил)-4-(имидазол-1-ил)малеинимида под действием протонных кислот 75
3. Материалы и методы исследования 82
Выводы 83
