Введение
II. Литературный обзор 8
1. Мономолекулярные реакции нечетноэлектронных катионов 8
1.1. Реакция Гофмана-Лёфлера-Фрейтага 8
1.2. Перегруппировка Ньюмена-Куорта 9
1.3. Циклизация производных пиридина 11
1.4. Изомеризация илидов пиридина и изохинолина 12
1.5.Трет-амино-эффект 13
1.6. Производные фенилциклопропана 14
1.7. Перегруппировка Вольфа 18
1.8. Реакции диазосоединений 19
1.9. Перициклические реакции 22
1.9.1. Перегруппировка Кляйзена 23
1.9.2. Перегруппировка Коупа 24
1.9.3. Реакция ретро-Дильса-Альдера 25
2. Мономолекулярные реакции четноэлектронных катионов 27
2.1. "Неклассические" ионы 27
2.2. Спиро[2,5]октадиенил катион 28
2.3. Перегруппировка Вагнера-Меервейна 29
2.4. Пинаколиновая перегруппировка 30
2.5. Изомеризация протонированных альдегидов и кетонов 31
2.6. Синтез индолов по Фишеру 31
2.7. Перегруппировка Кляйзена 32
2.8. Перегруппировка амино-Кляйзена 34
2.9. Перегруппировка Бекмана 34
2.10. Циклизация 1,4-дикарбонильных соединений. Образование фуранов 35
2.11. Циклизация opwo-замещенных то ланов 36
3. Мономолекулярные реакции четноэлектронных анионов 37
3.1. Конденсация Дикмана 38
3.2. Перегруппировка Виттига 39
3.3. Перегруппировка тио-Виттига 40
3.4. Перегруппировка Вольфа 41
3.5. Перегруппировка Лоссена 42
3.6. Пинаколиновая перегруппировка 43
3.7. Перегруппировка Бекмана 44
3.8. Перегруппировка Тимана 46
3.9. Перегруппировка Пэйна и родственные системы 47
3.10. Перегруппировка Смайлса 48
3.11. Перегруппировка Фаворского 49
3.12. Ацилоиновая перегруппировка 50
3.13. Бензильная перегруппировка 51
3.14. Перегруппировка ацилоксиацетатов в ацилгидроксиацетаты 51
3.15. Генерирование спиро[2,5]октадиенил аниона 51
3.16. Перегруппировка Стивенса 52
3.17.1,3-Анионные перегруппировки 53
3.18. Перегруппровка окси-Коупа 54
3.19. Перегруппировка Кляйзена 55
3.20. Перегруппировка Бэйкера-Венкатарамана 56
3.21. Перегруппировка изокамфанона в камфору 57
3.22. Циклизация 2-диазо-2-цианоацетамидов 58
3.23. Реакции элиминирования 59
III. Обсуждение результатов 62
1. "Трет-амино-эффект" 62
2. Циклизация ЫД^-диалкилдитиокарбамат- и алкилксантогенат-производных полигалогенпиридинов в газовой фазе и растворе 74
3. Циклизация депротонированных К-арил-2~диазо-2-цианоацетамидов в газовой фазе 82
4. Циклизация замещенных К-(орто-циклопропилфенил)ариламидов в условиях химической ионизации и химической ионизации при атмосферном давлении 90
5. Циклизация 7У-(орто-циклопропилфенил)-7^-арил мочевин и тиомочевин в газовой фазе и растворе 102
IV. Экспериментальная часть 123
1. Соединения 123
2. Приборная часть 125
3. Квантово-химические расчеты 127
Выводы 129
Приложение 131
Список литературы
