Введение
1. Введение 5
2. Обзор литературы: медь-катализируемая реакция соногаширы
2.1. История возникновения 8
2.2. Механизм реакции 12
2.3. Каталитические системы
2.3.1. Каталитические системы с фосфиновыми лигандами 14
2.3.2. Каталитические системы с N-, O-донорными и другими лигандами 27
2.3.3. «Безлигандные» каталитические системы 41
2.4. Модификации медь-катализируемой реакции Соногаширы 52
2.4.1. Синтетические эквиваленты терминальных ацетиленов 52
2.4.2. Замещение при насыщенном атоме углерода 56
2.5. Гетерогенные и иммобилизованные катализаторы 60
3. Обсуждение результатов 65
3.1. Медь-катализируемое кросс-сочетание стероидных винилиодидов 66
3.1.1. Синтез 3- и 17-иодстероидов 66
3.1.2. Кросс-сочетание иодстероидов с терминальными ацетиленами 68
3.1.3. Кросс-сочетание иодстероидов с азолами 81
3.2. Медь-катализируемое 1,3-диполярное циклоприсоединение азидостероидов с
терминальными ацетиленами 93
3.2.1. Синтез азидостероидов 94
3.2.2. Синтез 1,2,3-триазолилстероидов 96
4. Экспериментальная часть
4.1. Реагенты и оборудование 107
4.2. Синтез иодстероидов 108
4.3. Кросс-сочетание иодстероидов с терминальными ацетиленами 113
4.4. Медь-катализируемая циклизация о-этиниланилинов 113
4.5. Кросс-сочетание иодстероидов с азолами 127
4.6. Синтез азидостероидов 138
4.7. Синтез 1,2,3-триазолилстероидов 142
4.8. Синтез 16-замещённых 17-гидрокси-20-кетостероидов
5. Выводы 160
6. Список литературы 161
