Введение
1 Литературный обзор 6
1.1 Методы получения 2-замещенных и 2,5 дизамещенных тетразолов 6
1.1.1 2-Замещенные тетразолы . 6
1.1.2 2,5-Дизамещенные тетразолы 10
1.2 Химические свойства 2-замещенных и 2,5 -дизамещенных тетразолов 18
1.2.1 Электрофилъное замещение 18
1.2.2 Нуклеофилъное замещение „21
1.2.3 Действие окислителей 23
1.2.4 Действие кислот 25
1.2.5 Термическая трансформация 2,5-дизамещенных тетразолов 26
1.2.6 Другие реакции. 32
1.2.7 Заключение 34
2 Обсуждение результатов 36
2.1 Получение 2-замещенных 5-метшггао- и 5-метилсульфонилтеразолов..36
2.1.1 Алкилирование и арилирование 5-метилтиотетразола 36
2.1.2 Амидоалкилирование 5-метилтиотетразола 40
2.2 Исследование химических свойств 2-замещенных 5- метилтиотеразолов 44
2.2.1 Окисление 5-метжтиотеразолов , 44
2.2.2 Теоретическое обоснование выбора 5-метттио-2-(4-нмтрофенж)-тетразола в качестве модельного соединения в реакциях с нуклеофилами , 46
2.3 Реакции нуклеофильного замещения 5-метилсульфонил-2-(4- нитрофенил)-тетразола 47
2.3.1 Реакции сN-нуклеофжами,.., „ 47
2.3.2 Реакции с О-пуклеофилами ...48
2,3,3 Анализ реакционной способности 1~(4-нитрофенил)~ и 2-(4- нитрофенип)-5-метилсулъфонилтетразолов на основании квантово- химкческих расчетов и данных УФ-спектроскопии 57
2.4 Термолиз 5-метилтіїО-2-(4-нитрофенш[)теразола 61
2.5 Получение и особенности строения 5-гидрокси-2-(4~ нитрофенил)тетразола 63
3 Экспериментальная часть ... ... 69
3.1 Приборы и методы измерения 69
3.2 Реагенты и растворители 70
3.3 Методики получения конечных продуктов 70
3.3.1 Получение 2-замещенных 5-метилтио- и 5-метжсулъфонжтеразолов 70
3.3.2 Получение 2-(4-нитрофенил)-5-М-замещенных тетразолов 74
3.3.3 Получение 5~алкш(аргиі)окси-2~(4-нитрофенил)тетразолов... 74
3.3.4 Получение 1,2,4-триазолов из 5-метиптио~2-(4-нитрофенил)тетразола 79
3.3.5 Получение 5~окси~2-(4-нитрофенгш)тетразола 79
Выводы 81
Список литературы...
